Hexafluorpropan-2-ol

Hexafluorpropan-2-ol je organická sloučenina se vzorcem (CF₃)₂CHOH se silným zápachem. Používá se jako rozpouštědlo a meziprodukt při přípravě dalších látek. Patří mezi polární rozpouštědla a vytváří silné vodíkové vazby, díky čemuž rozpouští látky, které jsou akceptory těchto vazeb, například amidy a ethery. Je průsvitný pro ultrafialové záření.

Hexafluorpropan-2-ol
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan-2-ol
Funkční vzorec	(CF3)2CHOH
Sumární vzorec	C3H2F6O
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	920-66-1
PubChem	13529
SMILES	C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O
InChI	InChI=1/C3H2F6O/c4-2(5,6)1(10)3(7,8)9/h1,10H
Vlastnosti
Molární hmotnost	168,04 g/mol
Teplota tání	−3,3 °C (269,8 K)
Teplota varu	58,2 °C (331,4 K)
Hustota	1,596 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	mísitelný
Tlak páry	16 kPa (20 °C)
Bezpečnost
GHS05 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
R-věty	R20/22 R34 R41
S-věty	S26 S36/37/39 S45
Teplota vzplanutí	>100 °C (>373 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a použití

Hexafluorpropan-2-ol se připravuje přeměnou hexafluorpropenu na hexafluoraceton, který se následně hydrogenuje:

(CF₃)₂CO + H₂ → (CF₃)₂CHOH

Používá se jako rozpouštědlo některých polárních polymerů a jako surovina v organické syntéze.^[2][3]

Velmi dobře rozpouští i polymery nerozpustné většině ostatních organických rozpouštědel, mimo jiné polyamidy, polyakrylonitrily, polyacetaly, polyestery (například polyglykolidy) a polyketony. Využití nachází rovněž v biochemii, kde zvyšuje rozpustnost peptidů a k monomerizaci shluků beta-skládaných listů. Díky své kyselosti (pK_a = 9,3) může být použit na přípravu pufrů pro analýzu nukleových kyselin pomocí iontovopárové vysokoúčinné kapalinová chromatografie s hmotnostní spektrometrií.^[4]

Význam v lékařství

Hexafluorpropan-2-ol může být prekurzorem i metabolitem inhalačního anestetika sevofluranu.

Bezpečnost

Hexafluorpropan-2-ol je těkavá žíravá kapalina, která může způsobit těžké popáleniny a dýchací potíže.^[5]