Hyperkonjugace

Hyperkonjugace nastává při spojení alkylových skupin s násobnou vazbou. σ-vazby se mohou částečně chovat jako volné elektronové páry, které se konjugují se sousední vazbou π. Dochází ke zkrácení jednoduché vazby C-C v sousedství násobné vazby, tím se zvýší energie a stabilita jednoduché vazby. Velikost hyperkonjugace roste s počtem vodíku na uhlíku vedle násobné vazby.

Hyperkonjugace

Vliv na chemické vlastnosti

Hyperkonjugace ovlivňuje několik důležitých vlastností:^{[1] [2]}

• Vazebná délka: Hyperkonjugace je jedním z klíčových faktorů odpovědných za zkrácení vazby σ. Například vazba C-C v buta-1,3-dienu má délku 146 pm, což je podstatně méně než 154 pm u nasycených uhlovodíků.
• Dipólový moment: Velký nárůst dipólového momentu 1,1,1-trichlorethanu ve srovnání s chloroformem lze vysvětlit hyperkonjugací.
• Slučovací teplo hyperkonjugovaných molekul je vyšší než součet vazebných energií a hydrogenační teplo vztažené na jednu dvojnou vazbu je nižší než hydrogenační teplo ethenu.
• Stabilitu karbokationtů:

(CH₃)₃C⁺ > (CH₃)₂CH⁺ > (CH₃)CH₂⁺ > CH₃⁺