Iridoidy

Iridoidy jsou monoterpenoidy obsahující cyklopentanopyranové jádro; vyskytují se u rostlin i živočichů. Vytvářeny jsou z 8-oxogeranialu.^[1] V rostlinách se obvykle objevují jako glykosidy, nejčastěji vázané na glukózu.

Strukturní vzorec iridomyrmecinu

Obecnou strukturu těchto látek lze popsat na iridomyrmecinu, působícím jako ochranná látka u mravenců rodu Iridomyrmex, podle kterého jsou iridoidy pojmenovány. Strukturně jde o bicyklické cis-kondenzované cyklopentan-pyrany. Štěpením vazeb v cyklopentanovém kruhu vznikají sekoiridoidy, například oleuropein a amarogentin.

Výskyt

• 
  Aukubin
• 
  Katalpol

U rostlin slouží iridoidy převážně jako ochrana proti býložravcům nebo mikroorganismům. Motýli druhu zvěšinec bledý získávají iridoidy z potravy jako obranu vůči dravým ptákům.^[2]

Iridoidy jsou široce rozšířené u rostlin z čeledí vřesovcovitých, logániovitých, hořcovitých, mořenovitých, sporýšovitých, hluchavkovitých, olivovníkovitých, jitrocelovitých, krtičníkovitých, kozlíkovitých, a vachtovitých.^[3]

Iridoidy jsou zkoumány pro své možné biologické účinky.^[3][4]

Biosyntéza

V rostlinách iridoidová jádra vytváří enzym iridoidsyntáza.^[5] Na rozdíl od ostatních monoterpencykláz využívá iridoidsyntáza jako substrát 8-oxogeranial. Reakce probíhá ve dvou krocích, nejprve proběhne redukce pomocí NADPH, po ní následuje cyklizace přostřednictvím Dielsovy-Alderovy reakce nebo vnitromolekulární Michaelovy adice.^[5]

Iridoid sekologanin může reagovat s tryptaminem za vzniku indolového alkaloidu striktosidinu, prekurzoru mnoha biologicky aktivních látek, jako jsou strychnin, yohimbin, a elipticin.