Amarogentin

Amarogentin je organická sloučenina vyskytující se v hořci žlutém a hořci himalájském.^[2]

Amarogentin a gentiopikrin, hořké glykosidy vyskytující se v kořenech hořců

Amarogentin
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	(2S,3R,4S,5S,6R)-2-{[(4aS,5R,6S)-5-ethenyl-1-oxo-4,4a,5,6-tetrahydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl-3,3′,5 trihydroxy[1,1′-bifenyl]-2-karboxylát
Ostatní názvy	(4aS,5R,6S)-5-ethenyl-1-oxo-4,4a,5,6-tetrahydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yl-β-ᴅ-glukopyranosid 2-(3,3′,5-trihydroxy[1,1′-bifenyl]-2-karboxylát)
Sumární vzorec	C29H30O13
Vzhled	bílé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS	21018-84-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	639-021-0
PubChem	115149
ChEBI	2622
SMILES	C=C[C@@H]1[C@@H]2CCOC(=O)C2=CO[C@H]1O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)OC(=O)C4=C(C=C(C=C4O)O)C5=CC(=CC=C5)O
InChI	InChI=1S/C29H30O13/c1-2-16-17-6-7-38-26(36)19(17)12-39-28(16)42-29-25(24(35)23(34)21(11-30)40-29)41-27(37)22-18(9-15(32)10-20(22)33)13-4-3-5-14(31)8-13/h2-5,8-10,12,16-17,21,23-25,28-35H,1,6-7,11H2/t16-,17+,21-,23-,24+,25-,28+,29+/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost	586,54 g/mol
Bezpečnost
GHS07 [1]
H-věty	H302 H315 H319 H335[1]
P-věty	P261 P264+265 P270 P271 P280 P301+317 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P330 P332+317 P337+317 P362+362 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kořeny hořců se používají jako hořké látky na léčbu poruch trávení a jsou také přísadami v řadě léků. Hořkou chuť těchto kořenů způsobují sekoiridoidové glykosidy amarogentin a gentiopikrin; první z nich je jednou z nejvíce hořkých přírodních látek, jaké jsou známy.^[3]

U lidí obě tyto látky aktivují chuťový receptor TAS2R50.^[4]

Bifenylkarboxylátová skupina vzniká ze tří molekul acetylkoenzymu A a jedné molekuly 3-hydroxybenzoylkoenzymu A, meziproduktu šikimátové dráhy.^[5]

Na zvířecích modelech vykazuje tato látka účinky proti leishmanióze,^[6] kde působí jako inhibitor topoizomerázy I.^[7]