Izoforon

Izoforon je α,β-nenasycený keton, bezbarvá až nažloutlá kapalina s vůní připomínající mátu. Používá se jako rozpouštědlo a jako surovina v organické syntéze.

Izoforon
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	3,5,5-trimethylcyklohex-2-en-1-on
Ostatní názvy	izoacetoforon
Anglický název	Isophorone
Sumární vzorec	C9H14O
Vzhled	bezbartvá až nažloutlá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	78-59-1
PubChem	6544
SMILES	O=C1\C=C(/CC(C)(C)C1)C
InChI	InChI=1/C9H14O/c1-7-4-8(10)6-9(2,3)5-7/h4H,5-6H2,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	138,207 g/mol
Teplota tání	−8,1 °C (265,0 K)
Teplota varu	215,32 °C (488,47 K)
Hustota	0,9255 g/cm3
Dynamický viskozitní koeficient	2,62 cP
Index lomu	1,4766
Rozpustnost ve vodě	1,2 g/100 ml
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v acetonu a ethanolu
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v benzenu, diethyletheru, hexanu, dichlormethanu a toluenu
Tlak páry	40 Pa (20 °C)
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf°	43,4 kJ/mol
Bezpečnost
GHS07 GHS08 [1] Varování[1]
Teplota vzplanutí	84 °C (357 K)
Teplota vznícení	460 °C (733 K)
Meze výbušnosti	0,8-3,8 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Reaktivita

Izoforon může být degradován reakcí s hydroxylovými radikály vytvořenými fotochemicky. Poločas této reakce je kolem pěti hodin.^[2]

Tato látka reaguje se silnými oxidačními činidly, silnými zásadami a aminy.

Výroba

Izoforon se v přírodě nevyskytuje, na jeho výrobu bylo vyvinuto několik postupů. Nejčastěji používaná metoda zahrnuje autokondenzaci acetonu s KOH. Dehydrogenovaný aceton umožňuje uhlíkovým atomům na jedné molekule atakovat centrální (tedy karbonylový) uhlík druhé molekuly acetonu. Při této reakci vzniká diacetonalkohol (4-hydroxy-4-methylpentan-2-on)(1), jeho dehydratací se tvoří mesityloxid(2) a voda jako vedlejší produkt. Dehydrogenovaný aceton poté může dále v Michaelově reakci reagovat s mesityloxidem na 4,4-dimethyl-2,6-dioxoheptan-1-id (3), který atakuje vlastní karbonylový uhlík za vzniku 3-hydroxy-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-onu (4). Dehydratací tohoto produktu se nakonec utvoří izoforon.

Jako katalyzátor se, má-li být vzniklý izoforon v kapalném skupenství, většinou používá jako katalyzátor smíšený oxid Mg_1-xAl_xO_1+x. Pro syntézu izoforonu ve formě par je potřeba, aby autokondenzace acetonu proběhla při teplotě vyšší než 200 °C.^[3]

Použití

Izoforon se používá jako rozpouštědlo v některých tiskařských inkoustech, barvách, lacích, lepidlech, kopolymerech, nátěrech a pesticidech^[4], také jako meziprodukt v organické syntéze, složka podlahových tmelů a přípravků na konzervaci dřeva.

Historie

Používání izoforonu jako rozpouštědla vyplynulo z výzkumu způsobů, jak likvidovat nebo recyklovat aceton, který je odpadním produktem při syntéze fenolu přes kumen.^[5]

Izomery

β-izoforon

Hlavním vedlejším produktem při vzniku izoforomu (někdy zvaného α-izoforon) je β-izoforon (3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-on).

Metabolismus

Izoforonu se lze vystavit třemi způsoby: vdechnutím, vstřebáním kůží a vypitím vody, která obsahuje tuto látku.

Těmito třemi způsoby může izoforon proniknout epitelovými tkáněmi, poté se stává toxickým.

Izoforon je dobře absorbován a je rozpustný ve vodě.^[6] Díky tomu jej nejpravděpodobněji lze nalézt v moči. Tyto údaje byly získány ze studií na krysách.

Téměř 93 % izoforonu, který se do těla dostane ústní dutinou, je během 24 hodin vyloučeno v nezměněné podobě, převážně močí a vydechovaným vzduchem. Distribuce izoforonu v organismu byla měřena pomocí radioaktivního značkování ¹⁴C, izotopu, který je dobře přijímán všemi tkáněmi. Nejvyšší koncentrace po 24 hodinách byly nalezeny v játrech, ledvinách a v předkožkových žlázách.^[7]

Moč také obsahovala tyto deriváty izoforonu:

• 3-karboxy-5^[ujasnit] (vzniká methyloxidací)
• 5-dimethyl-2-cyklohexen-1-on (methyloxidace)

Toxicita

Dobrovolníci, kteří bylo vystaveni izoforonu o koncentracích 40, 80, 200 a 400 ppm pocítili dráždění v nosu, krku a na očích. Lidské oči jsou drážděny už při koncentraci 25 ppm. Silnější dráždění očí a nosu nastalo při 200 až 400 ppm.

Při dlouhodobém vystavení

Dlouhodobé vystavení izoforonu způsobuje nevolnost, únavu a depresi. Studie na zvířatech ukázaly, že dlouhodobé vdechování izoforonu ovlivňuje centrální nervovou soustavu. Minimální jsou důkazy o vadách a zpomalení růstu plodu při expozici izoforonu v průběhu těhotenství. Informace o případné reprodukční či vývojové toxicitě nebo karcinogenitě izoforonu nejsou k dispozici.

Dle studie na USA a Švédsku vyšší hladiny isoforonu ve vzduchu vedou k více narozeným synům oproti dcerám^[8].