Karbofuran

Karbofuran (též carbofuran; systematický název 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl methylkarbamát) je jeden z nejjedovatějších karbamátových pesticidů. Chemicky patří mezi karbamáty. Je znám pro řadou názvů komerčních přípravků: Furadan, Curater, Bay 70143, Carbodan, Carbosip, Chinofur, Curaterr, D 1221, ENT 27164, Furacarb, Kenafuran, Pillarfuron, Rampart, Nex nebo Yaltox.

Karbofuran
Strukturní vzorec karbofuranu
Obecné
Systematický název	2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl methylkarbamát
Triviální název	karbofuran
Ostatní názvy	Carbofuran, Furadan, Curater
Anglický název	Carbofuran
Německý název	Carbofuran
Sumární vzorec	C12H15NO3
Vzhled	bílá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	1563-66-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	216-353-0
Indexové číslo	006-026-00-9
PubChem	2566
SMILES	O=C(Oc2cccc1c2OC(C1)(C)C)NC
InChI	InChI=1/C12H15NO3/c1-12(2)7-8-5-4-6-9(10(8)16-12)15-11(14)13-3/h4-6H,7H2,1-3H3,(H,13,14)
Vlastnosti
Molární hmotnost	221,25 g/mol
Teplota tání	151 °C
Hustota	1,18 g/cm³
Bezpečnost
GHS06 GHS09 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H330 H300 H410
R-věty	R26/28 R50/53
S-věty	(S1/2) S36/37 S45 S60 S61
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Karbofuran je prudký, velmi rychle působící jed, inhibitor cholinesterázy. Vzhledem je to bílá krystalická látka bez zápachu, molární hmotnost je 221,25 g/mol. Rozpustnost ve vodě činí 320 mg/l při 25 °C, je dobře rozpustný v acetonu, acetonitrilu, benzenu a cyklohexenu. Bod tání je 153–154 °C.

Karbofuran středně dlouho přetrvává v půdě. Poločas rozpadu je 20–120 dní v půdě pomocí hydrolýzy a pomocí mikroorganismů. V zásaditém prostředí nebo na světle je rozklad rychlejší v půdě i ve vodě. Poločas rozpadu na kořenech je 4 dny a více než 4 dny na listech.

Toxikologie:

• LD_{50, potkan, orálně}: 8–14 mg/kg.
• LD_{50, pes, orálně}: 19 mg/kg.
• LD_{50, ryby}: 0,1 mg/l
• LD_{50, dafnie}: 0,015 mg/l
• LD_{50, řasy}: 19,9 mg/l
• Pro člověka může být smrtná dávka odpovídající čtvrtině čajové lžičky.

Použití a zneužití

Karbofuran se používal v zemědělství jako pesticid, ale v zemích Evropské unie byl již zakázán.^[2] V České republice byl karbofuran v prodeji až do prosince 2008 pod jménem Furadan ve formě postřiku a granulí.^[3]

V České republice je v posledních letech zneužíváno karbofuranem otrávených návnad k zabíjení šelem a dravých ptáků. Smrtelná dávka pro ptáky je kolem 0,5 mg na kilogram živé váhy. Ptáci obvykle považují granuli karbofuranu za zrní, přičemž i jediná granule ptáka zabije. Otrávený živočich přitom umírá během několika minut v silných křečích, a proto takové použití karbofuranu zakazuje zákon o myslivosti a zákon na ochranu zvířat proti týrání.

V letech 2004 a 2005 byli v ČR nalezeni čtyři orli mořští prokazatelně otráveni karbofuranem. V roce 2006 byla otrava karbofuranem prokázána u osmi orlů, u jednoho je předpokládána. Na přelomu let 2007/2008 někdo masově trávil karbofuranem lišky a psy na Kaplicku.

V dubnu 2021 padl v Česku první odsuzující rozsudek za otravu dravců karbofuranem.^[4]

Rumunská popová hvězda 90. let 20. století Madalina Manoleová spáchala v červenci 2010 sebevraždu vypitím roztoku karbofuranu. Vzápětí rumunské úřady zaznamenaly deset podobných případů.^[5]