Klostebol

Klostebol (4-chlortestosteron), obvykle ve formě esteru clostebol acetátu, je syntetický anabolicko-androgenní steroid (AAS). Klostebol je 4-chlorový derivát přírodního hormonu testosteronu. Chlorace zabraňuje přeměně na dihydrotestosteron (DHT) a zároveň způsobuje, že tato chemická látka není schopna přejít na estrogen. I když se obvykle používá jako ester včetně klostebol acetátu (komerčně Macrobin, Steranabol, Alfa-Trofodermin, Megagrisevit), klostebol kaproát (Macrobin-Depot) nebo klostebol propionát (Yonchlon), nemodifikový Klostebol byl v Mexiku uveden na trh také pod názvem Trofodermin-S.^[2]

Klostebol
Obecné
Systematický název	4-chlor-17β-hydroxyandrost-4-en-3-on
Ostatní názvy	4-chlorandrost-4-en-17β-ol-3-on 4-chlortestosteron
Sumární vzorec	C₁₉H₂₇ClO₂
Identifikace
Registrační číslo CAS	1093-58-9
Vlastnosti
Molární hmotnost	322,17 Da
Bezpečnost
GHS08 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Klostebol je slabý AAS s potenciálním použitím jako lék zvyšující výkon. V současné době je zakázán Světovou antidopingovou agenturou.^[3] Chlordehydromethyltestosteron (Oral turinabol), kombinující chemické struktury klostebol a metandienon, byl široce používán ve východoněmeckém státem podporovaném dopingovém programu.^[4]

Lékařské použití

Klostebol acetátová mast má oftalmologické a dermatologické použití. ^[5]

Chemie

Klostebol, neboli 4-chlortestosteron (4-chlor-17β-hydroxyandrost-4-en-3-on), je syntetický androstanový steroid a derivát testosteronu. Jedná se konkrétně o 4-chlorovaný derivát testosteronu.

Společnost a kultura

Výživové doplňky

Příbuzný anabolický steroid, methylklostebol, je běžnou přísadou v takzvaných doplňcích stravy v rozvinuté formě 4-chlor-17α-methyl-androst-4-en-17β-ol-3-onu.^[6]

Zveřejněné případy zneužití

Použití klostebolu vedlo k pozastavení účasti v soutěžích u řady sportovců z různých sportovních disciplín, včetně Freddyho Galvise z Philadelphie Phillies v roce 2012^[7], Dee Gordona z Miami Marlins v roce 2016^[8] či hráčky plážového volejbalu Viktorie Orsi Tothové, která se nesměla zúčastnit olympijských her v roce 2016.^[9]

V roce 2016 ukázala analýza, že moč Therese Johaugové obsahuje klostebol.^{[10] [11] [12]}

V březnu roku 2024 měl italský tenista Jannik Sinner 2 pozitivní testy na klostebol.^[13]

Regulace

V USA je klostebol uveden v seznamu v Příloze III.^[6]