Kumarin

Kumarin je chemická sloučenina (benzopyron), toxin obsažený v mnoha rostlinách, zejména ve vysoké koncentraci v semenech silovoně obecného (Dipteryx odorata), tomce vonné (Anthoxanthum odoratum), svízeli vonném (Galium odoratum), divizně (Verbascum) a tomkovici vonné (Hierochloë odorata). Má sladkou vůni, snadno rozpoznatelnou jako vůně čerstvě pokosené trávy, používá se v parfémech od roku 1882. Má také klinickou hodnotu jako prekurzor pro různé antikoagulanty, zejména warfarin, a používá se jako aktivní médium v některých typech barvivových laserů.

Kumarin
Vzorec kumarinu
Obecné
Systematický název	2H-1-benzopyran-2-on
Ostatní názvy	2H-chromen-2-on
Sumární vzorec	C₉H₆O₂
Identifikace
Registrační číslo CAS	91-64-5
Vlastnosti
Molární hmotnost	146,037 Da
Bezpečnost
GHS07 GHS08 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Název pochází z francouzského názvu coumarou pro silovoň obecný.

Syntéza

Biosyntéza kumarinu v rostlinách probíhá přes hydroxylaci kyseliny skořicové v poloze ortho a následnou laktonizaci. V laboratoři lze kumarin připravit Perkinovou reakcí mezi salicylaldehydem a anhydridem kyseliny octové.

Jinou metodou syntézy kumarinu a jeho derivátů je Pechmannova kondenzace.

Biologická funkce

Kumarin má vlastnosti potlačující chuť, což naznačuje, že jeho široký výskyt u rostlin, zejména trav, má za účel omezit nápor pasoucích se zvířat.

Deriváty

Mezi přirozeně se vyskytující deriváty kumarinu patří umbeliferon (7-hydroxykumarin), eskuletin (6,7-dihydroxykumarin), herniarin (7-methoxykumarin), psoralen a imperatorin. Kumarin a jeho deriváty se společně považují za fenylpropanoidy.

Lékařské použití

Kumarin se používá při léčbě lymfedému.^[2] Podává se i perorálně pro omezení hemokoagulace, působí jako anti-vitamin K, umožňuje syntézu faktorů PIVKA, které nemají receptory pro vápenaté ionty. Proto podporuje v játrech tvorbu neplnohodnotných krevních faktorů II, faktorů VII, faktorů IX, faktorů X.

Seznam rostlin obsahujících kumarin

Následující seznam obsahuje rostliny, jejichž části obsahují kumarin nebo kumarinové glykosidy (seznam nemusí být kompletní):

• andělika lékařská (Archangelica officinalis)
• blín černý (Hyoscyamus niger)
• citronečník trojlistý (Poncirus trifoliata)
• divizna (Verbascum)
• durman obecný (Datura stramonium)
• heřmánek pravý (Matricaria chamomilla)^[3]
• jitrocel kopinatý (Plantago lanceolata)
• kalina obecná (Viburnum opulus)
• komonice bílá (Melilotus albus)
• komonice lékařská (Melilotus officinalis)^[4] – asi 0,9 % kumarinu v květech, v čerstvé formě glykosidně vázaný, uvolňuje se sušením^[3]
• komonice nejvyšší (Melilotus altissimus)
• levandule lékařská (Lavandula angustifolia)
• mařinka vonná, též svízel vonný (Galium odoratum)^[4]
• pelyněk (Artemisia)
• pískavice řecké seno (Trigonella foenum-graecum)
• routa vonná (Ruta graveolens)^[4] – obsahuje fotosenzibilizující furokumariny, které mohou vyvolat kožní zánět^[3]
• skořicovník ceylonský (Cinnamomum zeylanicum) – kůra, tzv. skořice
• skořicovník čínský (Cinnamomum cassia) – kůra, výrazně vyšší obsah než ve skořicovníku cejlonském
• silovoň obecný (Dipteryx odorata)^[4] – semena zvaná fazole tonka či tonkové boby
• tomka vonná (Anthoxanthum odoratum)^[4][5]
• tomkovice vonná (Hierochloë odorata) – součást polské vodky Zubrovky^[5]
• vanilka pravá, též vanilovník plocholistý (Vanilla planifolia)
• vstavač nachový (Orchis purpurea)^[4]

Příbuzné sloučeniny a deriváty

Sloučeniny odvozené od kumarinu se také nazývají „kumariny“. Mezi látky z této skupiny patří:

• brodifakum^[6][7]
• bromadiolon^[8]
• kumafuryl^[9]
• difenakum^[10]
• Ensaculin
• warfarin
• fenprokumon (Marcoumar)

Některé z výše uvedených látek se používají jako antikoagulanty a/nebo jako rodenticidy.