Salicylaldehyd

Salicylaldehyd (IUPAC název 2-hydroxybenzaldehyd) je organická sloučenina patřící mezi aromatické aldehydy, je společně s 3-hydroxybenzaldehydem a 4-hydroxybenzaldehydem jedním z izomerů hydroxybenzaldehydu. Jedná se o olejovitou bezbarvou kapalinu, která má ve vyšších koncentracích zápach připomínající hořké mandle. Používá se na přípravu chelatačních činidel, z nichž některá jsou průmyslově významná.

Salicylaldehyd
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	2-hydroxybenzenkarbaldehyd
Ostatní názvy	2-hydroxybenzaldehyd, o-hydroxybenzaldehyd, aldehyd kyseliny salicylové
Sumární vzorec	C7H6O2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	90-02-8
ChEBI	16008
SMILES	O=Cc1ccccc1O
InChI	InChI=1/C7H6O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-5,9H
Vlastnosti
Molární hmotnost	122,121 g/mol
Teplota tání	−7 °C (266 K)
Teplota varu	196 až 197 °C (469 až 470 K)
Hustota	1,146 g/cm3
Bezpečnost
GHS07 GHS08 [1] Varování[1]
H-věty	H302 H315 H317 H319 H335 H411
P-věty	P280 P305+351+338
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

Salicylaldehyd se připravuje Reimerovou–Tiemannovou reakcí, tedy zahříváním fenolu a chloroformu s hydroxidem sodným nebo draselným:

Také jej lze získat kondenzací fenolu nebo jeho derivátů s formaldehydem za vzniku 2-hydroxybenzylalkoholu a následnou oxidací na aldehyd.

Deriváty salicylaldehydu lze připravit z fenolových derivátů Duffovou reakcí nebo působením paraformaldehydu za přítomnosti chloridu hořečnatého a zásady.^[2]

Výskyt

Salicylaldehyd vytváří aroma pohanky.^[3]

Je také jednou ze složek kastorea. Rovněž se nachází ve výměšcích larev některých druhů mandelinek,^[4] jako je například mandelinka topolová.

Reakce a použití

Deriváty salicylaldehydu: katechol, benzofuran a salicylaldehydimine (R = alkyl nebo aryl), 3-karbethoxykumarin

Salicylaldehyd se používá na výrobu těchto látek:

1. Katecholu oxidací pomocí peroxidu vodíku.^[5]
2. Benzofuranu etherifikací s kyselinou chloroctovou a následnou cyklizací (první krok tohoto postupu se nazývá Rapova–Stoermerova kondenzace).^[6][7][8]
3. Chelatačních činidel reakcemi s aminy.
4. 3-karbethoxykumarinu (derivátu kumarinu) aldolovou kondenzací.^[9]