Kumenhydroperoxid

Kumenhydroperoxid je organická sloučenina se vzorcem C₆H₅C(CH₃)₂OOH, patřící mezi organické hydroperoxidy.^[2] Produkty rozkladu kumenhydroperoxidu jsou methylstyren, acetofenon, a 2-fenylpropan-2-ol.^[3]

Kumenhydroperoxid
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	2-fenylpropan-2-peroxol
Sumární vzorec	C9H12O2
Vzhled	bezbarvá až nažloutlá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	80-15-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	201-254-7
PubChem	6629
ChEBI	78673
SMILES	CC(C)(C1=CC=CC=C1)OO
InChI	InChI=1S/C9H12O2/c1-9(2,11-10)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,10H,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	152,19 g/mol
Teplota tání	−9 °C (264 K)[1]
Teplota varu	153 °C (426 K)[1]
Hustota	1,03 g/cm3 (20 °C)[1]
Index lomu	1,5242 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě	1,39 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v acetonu a ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru[1]
Povrchové napětí	28 mN/m (−9 °C)[1]
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp	−4,7 MJ/mol[1]
Entalpie varu ΔHv	460 J/g[1]
Bezpečnost
GHS02 GHS05 GHS06 GHS07 GHS08 GHS09 [1]
H-věty	H242 H302 H312 H314 H317 H318 H331 H341 H373 H411[1]
P-věty	P203 P210 P234 P235 P240 P260 P261 P264+265 P270 P271 P272 P273 P280 P301+317 P301+330+331 P302+352 P302+361+354 P304+340 P305+354+338 P316 P317 P318 P319 P321 P330 P333+317 P362+364 P363 P370+378 P391 P403 P405 P410 P411 P420 P501ref name=pubchem />
Teplota vzplanutí	79 °C (352 K)[1]
Teplota vznícení	149 °C (422 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tato látka vzniká autooxidací kumenu kyslíkem, který za teploty nad 100 °C prochází kapalným kumenem:^[4]

C₆H₅CH(CH₃)₂ + O₂ → C₆H₅C(CH₃)₂OOH

Vedlejším produktem je dikumylperoxid.

Využití

Kumenhydroperoxid je meziproduktem výroby fenolu a acetonu z benzenu a propenu kumenovým procesem.

Kumenhydroperoxid slouží také jako radikálový iniciátor při výrobě polyakrylátů.^[5]

Další využití nachází kumenhydroperoxid při výrobě propylenoxidu oxidací propenu.^[6]

Oxidace propenu kumenhydroperoxidem vytváří propylenoxid a (jako vedlejší produkt) kumylalkohol:

CH₃CH=CH₂ + C₆H₅C(CH₃)₂OOH → CH₃CHCH₂O + C₆H₅C(CH₃)₂OH

Kumen se obnoví dehydratací a hydrogenací vytvořeného kumylalkoholu.

Bezpečnost

Kumen hydroperoxid je jako i ostatní organické peroxidy, výbušný. Také je žíravý a hořlavý a dráždí kůži.^[1]