Kyselina 4-aminobenzoová

Kyselina 4-aminobenzoová (též známá jako kyselina para-aminobenzoová nebo PABA) je organická sloučenina s chemickým vzorcem C₇H₇NO₂. Jedná se o bílou krystalickou látku slabě rozpustnou ve vodě. Molekula sestává z benzenového kruhu, kde jsou dva vodíkové atomy nahrazeny aminovou skupinou a karboxylovou skupinou.

Kyselina 4-aminobenzoová
Strukturní vzorec kyseliny 4-aminobenzoové
Obecné
Systematický název	kyselina 4-aminobenzoová
Triviální název	kyselina p-aminobenzoová kyselina para-aminobenzoová
Ostatní názvy	PABA, vitamin B10, vitamin Bx, bakteriální vitamin H1
Anglický název	4-Aminobenzoic acid
Německý název	P-Aminobenzoesäure
Funkční vzorec	C6H4(NH2)COOH
Sumární vzorec	C7H7NO2
Vzhled	bílá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	150-13-0
PubChem	978
SMILES	C1=CC(=CC=C1C(=O)O)N
Vlastnosti
Molární hmotnost	137,14 g/mol
Teplota tání	187–189 °C
Hustota	1,374 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	1 g/170 ml (25 °C) 1 g/90 ml (90 °C)
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Funkce

Živé organismy

PABA je esenciální živinou pro některé bakterie a někdy se označuje jako Vitamin B_x^[2]. U člověka PABA běžně vzniká činností bakterií E. coli^[3] ve střevě a proto není její příjem v potravě obvykle zásadní pro lidské zdraví. PABA proto není oficiálně klasifikována jako vitamin. Je meziproduktem pro bakteriální syntézu kyseliny listové (vitaminu B₉). Člověk není schopen si sám syntetizovat kyselinu listovou z PABA, v jeho těle tento proces zajišťuje E. coli^[4]. PABA se někdy prodává jako esenciální živina pro použití v případech, kdy normální syntéza střevními bakteriemi není dostatečná.

Mezi symptomy deficitu PABA patří celková únava, podrážděnost, deprese, mokrý ekzém, sklerodermie (předčasné vrásky na kůži), ztráty pigmentace kůže (vitiligo) a předčasné šedivění vlasů^[5]. Mezi potravní zdroje PABA patří játra, pivovarské kvasinky (nebo nefiltrované pivo), ledviny, melasa a celozrnné obiloviny.

Sulfonamidy jsou chemicky podobné PABA a jejich antibakteriální aktivita spočívá ve schopnosti interferovat s konverzí PABA na kyselinu listovou pomocí dihydropteroátsyntetázy a následného využití bakterií.

Průmysl

V minulosti se PABA široce používala jako UV filtr v ochranných prostředcích proti slunci. Bylo však zjištěno, že zvyšuje tvorbu některých poškození DNA v lidských buňkách a tedy zvyšuje i riziko rakoviny kůže^[6]. Proto se nyní používají bezpečnější a účinnější deriváty PABA, například oktyldimethylPABA (padimát O).

Draselná sůl se využívá jako léčivo proti fibrotickým kožním poruchám (obchodní značka POTABA)^[7]. PABA se občas užívá (ve formě tablet) při syndromu dráždivého tračníku k potlačování souvisejících symptomů a v nutričně epidemiologických studiích je zjištění úplnosti 24hodinového sběru moči při určování hladin sodíku, draslíku nebo dusíku.

PABA se využívá též při výrobě esterů, kyseliny listové a azobarviv.