Sulfonamidy

Možná hledáte: Sulfonamidová antibiotika.

Sulfonamidy jsou chemické sloučeniny obsahující sulfonamidovou skupinu, funkční skupinu se vzorcem -S(=O)₂-NH, v podstatě aminovou skupinu spojenou se sulfonylovou. Obecný vzorec sloučenin je RSO₂NH₂. Jsou jen málo reaktivní a dusíkový atom nevykazuje zásaditost, rozštěpení vazby S-N je obtížné. Nízká reaktivita způsobuje, že sulfonamidy jsou často krystalické a lze je tak připravit přeměnou aminu na derivát, který může být identifikován pomocí teploty tání. Sulfonamidová skupina je obsažena v molekulách mnoha léčiv.

Příprava

Sulfonamidy, jako například sulfonylmethylamid,^[1] lze laboratorně připravit několika způsoby. Jedním z nich je reakce sulfonylhalogenidů s aminy:

RSO₂Cl + R₂NH → RSO₂NR₂ + HCl

Jako zdroj sulfonylhalogenidové skupiny je možné použít například tosylchlorid.^[2] K neutralizaci vznikající kyseliny chlorovodíkové se používá například pyridin.

Reakce primárních a sekundárních aminů s benzensulfonylchloridem je základem Hinsbergovy reakce, která slouží k odlišení primárních a sekundárních aminů od terciárních.

Sultamy

Cyklické sulfonamidy se nazývají sultamy. K biologicky aktivním sultamům patří mimo jiné protizánětlivé léčivo ampiroxicam a antikonvulzivum sultiam. Sultamy se připravují podobně jako necyklické sulfonamidy, protože sulfonové kyseliny mohou být deprotonovány pomocí aminů. Často se používá oxidacedisulfidů nebo thiolů navázaných na aminy.^[3] Další možnost spočívá v tom, že se nejprve připraví lineární sulfonamid a poté se provede reakce vedoucí k tvorbě vazeb C-C (cyklizace); tento postup se využívá například při přípravě sultamů používaných jako zdroje modrého světla v organickoelektronických zařízeních.^[4]

• Sloučeniny na bázi Sulfonamidu
• 
  Sulfanilamid, sloučenina, jejíž objev předcházel objevu sulfonamidových antibiotik
• 
  Sulfamethoxazol, často používané antibiotikum.
• 
  Ampiroxicam je sultam používaný k léčbě zánětů.
• 
  Hydrochlorthiazid má v molekule jak necyklické, tak i cyklické sulfonamidové skupiny.
• 
  Kamforsultam je sultam používaný jako chirální pomocník v organické syntéze.

Sulfinamidy

Sulfinamidy (R(S=O)NHR) jsou sloučeniny podobné sulfonamidům, jde o amidy sulfinových kyselin (R(S=O)OH). chirální sulfinamidy jako terc-butansulfinamid, p-toluensulfinamid^[5] a 2,4,6-trimethylbenzensulfinamid^[6] nacházejí využití při asymetrická syntéze.

Disulfonimidy

Bis(trifluormethansulfonyl)anilin se používá jako zdroj triflylové skupiny (CF₃SO₂⁺).

Disulfonimidy jsou sloučeniny s obecným vzorcem R-S(=O)₂-N(H)-S(=O)₂-R', v molekulách mají na amin napojené dvě sulfonylové skupiny.^[7]

Tyto látky se, stejně jako sulfinamidy, používají v organické syntéze.^[7][8][9]