Kyselina mesoxalová

Kyselina mesoxalová, také nazývaná kyselina oxomalonová nebo kyselina ketomalonová, je organická sloučenina se vzorcem C₃H₂O₅, jenž může být také zapsán jako HO−(C=O)₃−OH.

Kyselina mesoxalová
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	kyselina oxopropandiová
Ostatní názvy	kyselina oxomalonová, kyselina ketomalonová
Funkční vzorec	HOOCC(O)COOH
Sumární vzorec	C3O5H2
Identifikace
Registrační číslo CAS	473-90-5
PubChem	10132
ChEBI	30842
SMILES	O=C(O)C(=O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C3H2O5/c4-1(2(5)6)3(7)8/h(H,5,6)(H,7,8)
Vlastnosti
Molární hmotnost	118,04 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Jedná se o nejjednodušší dikarboxylovou ketokyselinu, snadno odštěpující dvojici protonů za tvorby dvouvazného aniontu C₃O 2-
5 , nazývaného mesoxalát, oxomalonát, či ketomalonát. Stejné názvy se používají i pro soli tohoto aniontu, jako je mesoxalát sodný, Na₂C₃O₅, a pro estery obsahující funkční skupinu −C₃O₅, jako je diethylmesoxalát, (C₂H₅)₂C₃O₅. Mesoxalát patří mezi uhlíkaté oxoanionty, které (podobně jako uhličitanový CO 2-
3  a šťavelanový C₂O 2-
4 ) obsahují pouze atomy uhlíku a kyslíku.

Kyselina mesoxalová reaguje s vodou za vzniku sloučeniny často nazývané „monohydrát kyseliny mesoxalové“, přesněji popsatelný názvem kyselina dihydroxymalonová a vzorcem HO−(C=O)−C(OH)₂−(C=O)−OH.^[1] V katalozích chemických látek označení „kyselina mesoxalová“, „kyselina oxomalonová“ a jiné často odkazují na tuto „hydratovanou formu“. Sloučenina obvykle prodávaná jako „monohydrát mesoxalátu sodného“ je téměř vždy dihydroxymalonát sodný.

Výroba a příprava

Kyselinu mesoxalovou lze vytvořit hydrolýzou alloxanu barytovou vodou^[1], zahříváním kyseliny kafurové s roztokem octanu olovnatého,^[2][1] nebo z glycerol-diacetátu a kyseliny dusičné za nízkých teplot. Stejný produkt je také možné získat oxidací kyseliny hydroxymalonové^[3] či glycerolu.^[4] Protože se tyto reakce provádějí za přítomnosti vody, tak při nich vzniká dihydroxyderivát.

Další možnost přípravy představuje oxidace glycerolu dusičnanem bismutitým.