Kyselina methakrylová

Kyselina methakrylová, zkráceně MAA, je organická sloučenina spadající mezi karboxylové kyseliny. Jedná se o viskózní, bezbarvou kapalinu s ostrým, nepříjemným zápachem. MAA je rozpustná v teplé vodě a mísitelná s většinou organických rozpouštědel. Kyselina methakrylová je průmyslově vyráběna ve velkém měřítku jako prekurzor svých esterů, zejména methylmethakrylátu (MMA) a polymethylmethakrylátu (PMMA). V malém množství se MAA přirozeně vyskytuje i v oleji římského heřmánku.

Kyselina methakrylová
Obecné
Systematický název	2-methylprop-2-enová kyselina
Ostatní názvy	kyselina metakrylová, kyselina α-metakrylová, kyselina 2-metakrylová
Latinský název	acidum methacrylicum
Anglický název	methacrylic acid
Německý název	Methacrylsäure
Sumární vzorec	C4H6O2
Vzhled	bezbarvá kapalina nebo pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	79-41-4
PubChem	4093
ChEBI	CHEBI:25219
SMILES	CC(C(O)=O)=C
Vlastnosti
Molární hmotnost	86,09 g/mol
Teplota tání	14 - 15 °C
Teplota varu	161 °C
Hustota	1,015 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	9%
Tlak páry	0,7 mmHg (20 °C)
Bezpečnost
GHS05 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
Teplota vzplanutí	77,2 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Nejběžnějším způsobem se kyselina methakrylová připravuje z acetonkyanhydrinu, který se pomocí kyseliny sírové převádí na methakrylamid sulfát. Tento derivát je následně hydrolyzován na kyselinu methakrylovou nebo esterifikován na methylmethakrylát. Druhým způsobem se MAA vyrábí oxidací izobutylenu nebo terc- butanolu na methakrolein, poté na kyselinu methakrylovou. Methakrolein pro tento účel lze také získat z formaldehydu a ethylenu. Kyselina isomaslová může být také dehydrogenována na kyselinu methakrylovou.

Může se také připravit dekarboxylací kyseliny itakonové, kyseliny citrakonové nebo kyseliny mesakonové dekarboxylací. Takovéto prekurzory však nemají komerční hodnotu.

Použití

Kyselina methakrylová se používá v některých lacích na nehty, které pomáhají akrylovým nehtům ulpívat na nehtové desce. ^[2]

Reakce

Kyselina methakrylová byla poprvé připravená ve formě svého ethylesteru ošetřením chloridu fosforečného esterem oxyisobutyru (synonymum pro kyselinu beta-hydroxy-butylovou nebo kyselinu 3-hydroxybutyrovou^[3]).^[4] Reakcí se zásadou pak dochází ke vzniku kyseliny propanové. Amalgam sodný ji dokáže redukovat na kyselinu isobutyrovou. Polymerní forma kyseliny methakrylové byla poprvé popsána v roce 1880.^[5]

Příklad esteru methakrylové kyseliny, bis-GMA, prekurzor typické vinylesterová pryskyřice