Terc-butylalkohol

terc-Butylalkohol (systematický název 2-methylpropan-2-ol) je nejjednodušší terciární alkohol, jeden ze čtyř izomerů butanolu. Za pokojové teploty je pevnou látkou, neboť jeho teplota tání je mírně nad 25 °C.

Částečně zkrystalizovaný terc-butanol

terc-Butylalkohol
Strukturní vzorec
Prostorový model
Obecné
Systematický název	2-methylpropan-2-ol
Triviální název	tercbutanol[zdroj⁠?!]
Ostatní názvy	t-butanol, 2-methyl-2-propanol, terc-butylalkohol, 2-methylisopropylalkohol
Anglický název	2-Methylpropan-2-ol (systematický název), 2-methyl-2-propanol, tert-butanol, tert-butylalcohol
Německý název	tert-Butanol
Funkční vzorec	C(CH3)3OH
Sumární vzorec	C4H10O
Vzhled	bezbarvá kapalina/pevná látka kafrového zápachu
Identifikace
Registrační číslo CAS	75-65-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-889-7
PubChem	6386
ChEBI	45895
UN kód	1120
SMILES	CC(C)(C)O
InChI	InChI=1S/C4H10O/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	74,12 g/mol
Teplota tání	25–26 °C (298–299 K)
Teplota varu	82–83 °C (355–356 K)
Hustota	0,775 g/cm3
Index lomu	1,387
Rozpustnost ve vodě	velmi dobře rozpustný
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	mísitelný s ethanolem a diethyletherem
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf°	−360,04 až −358,36 kJ/mol
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp	−2644,79 až −2643,21 kJ/mol
Standardní molární entropie S°	189,5 JK−1mol−1
Měrné teplo	215,37 JK−1mol−1
Bezpečnost
GHS02 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H225 H319 H332 H335
P-věty	P210 P261 P305
R-věty	R11, R20, R36
S-věty	S2, S9, S16, S46
NFPA 704	3 1 0
Teplota vzplanutí	15 °C
Teplota vznícení	480 °C
Meze výbušnosti	2,4–8,0 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výskyt

terc-Butylalkohol byl nalezen v pivu a cizrně, ovšem jeho obsah nebyl zjištěn.^[2] Také se nachází v manioku jedlém, který se používá jako fermentační přísada v některých alkoholických nápojích.

Výroba

terc-Butylalkohol se průmyslově vyrábí z isobutanu jako společný produkt výroby propylenoxidu.
Také jej lze vyrobit katalytickou hydratací isobutenu nebo Grignardovou reakcí acetonu a methylmagnesiumchloridu.

Použití

terc-Butylalkohol se používá jako rozpouštědlo, jako denaturační činidlo pro výrobu denaturovaného ethanolu, jako přísada do odstraňovačů barev, ke zvyšování oktanového čísla benzinu. Je rovněž meziproduktem při výrobě dalších sloučenin, jako jsou MTBE, ETBE, TBHP a různé vůně a parfémy.

Chemické vlastnosti

Jako terciární alkohol je terc-butylalkohol nezoxidovatelný, je také stabilnější a méně reaktivní než ostatní izomery butanolu i v dalších reakcích.

Když je deprotonován silnými zásadami, vzniká z něj alkoxidový anion, který se v tomto případě nazývá terc-butoxid, například často používané organické činidlo terc-butoxid draselný se připravuje reakcí suchého terc-butylalkoholu s kovovým draslíkem:

2 K + 2 tBuOH → 2 tBuO⁻K⁺ + H₂.

Samotný terc-butoxid je také užitečný jako silná nenukleofilní zásada v organické chemii.

Převod na alkylhalidy

terc-Butylalkohol reaguje s chlorovodíkem za vzniku terc-butylchloridu a vody.