Laktaldehyd

Laktaldehyd, systematický název 2-hydroxypropanal, je organická sloučenina ze skupiny hydroxyaldehydů (aldehydů s hydroxylovou skupinou).

Laktaldehyd
Strukturní vzorec
Model molekuly (S)-laktaldehydu
Obecné
Systematický název	2-hydroxypropanal
Triviální název	laktaldehyd
Ostatní názvy	hydroxypropionaldehyd, aldehyd kyseliny mléčné
Anglický název	2-hydroxypropanal (systematický název) hydroxypropionaldehyde
Funkční vzorec	CH3CH(OH)CHO
Sumární vzorec	C3H6O2
Identifikace
Registrační číslo CAS	598-35-6 3946-09-6 (R izomer), 3913-64-2 (S izomer)
PubChem	855
ChEBI	18419
SMILES	O=CC(O)C
InChI	InChI=1S/C3H6O2/c1-3(5)2-4/h2-3,5H,1H3 1/C3H6O2/c1-3(5)2-4/h2-3,5H,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	74,08 g/mol
Teplota varu	? °C
Hustota	? g/cm3
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Vznik

Laktaldehyd (pravotočivý; méně toxický) vzniká metabolicky z toxického methylglyoxalu působením enzymu glyceroldehydrogenázy (gldA). Následně je oxidován aldehyddehydrogenázou na kyselinu mléčnou.^[2]

Struktura

Laktaldehyd se vyskytuje, podobně jako monosacharidy, v acyklické formě (otevřený uhlíkový řetězec), v roztoku přecházející do hemiacetalové formy. V krystalické formě se vyskytuje jako monomer a dimer.

Stereochemie

Laktaldehyd obsahuje centrum chirality (na 2. uhlíku), proto je opticky aktivní a vyskytuje se ve dvou formách. Z L-mléčné kyseliny formálně odvozený L-laktaldehyd neboli (S)-laktaldehyd je pravotočivý, tj. (+)-laktaldehyd). D-Laktaldehyd neboli (R)-laktaldehyd je levotočivý ((−)-laktaldehyd)).^[3]