Methylglyoxal

Methylglyoxal (systematický název 2-oxopropanal) je organická sloučenina se vzorcem CH₃(CO)CHO, po glyoxalu druhý nejjednodušší oxoaldehyd. V plynném skupenství má dvě karbonylové skupiny, ovšem ve vodném roztoku existuje ve formě hydrátů a oligomerů.^[2]

Methylglyoxal
strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	2-oxopropanal
Ostatní názvy	pyruvaldehyd
Anglický název	methylglyoxal
Německý název	Methylglyoxal
Funkční vzorec	CH3(CO)CHO
Sumární vzorec	C3H4O2
Vzhled	žlutá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	78-98-8
PubChem	880
SMILES	CC(=O)C=O
InChI	InChI=1S/C3H4O2/c1-3(5)2-4/h2H,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	72,06 g/mol
Teplota tání	72 °C (345 K)
Hustota	1,046 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	rozpustný
Bezpečnost
GHS05 GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Chemické vlastnosti

Oxidací methylglyoxalu vzniká kyselina pyrohroznová, částečnou redukcí aldehydové skupiny 2-oxo-propan-1-ol, úplnou redukcí aldehydové skupiny aceton. Redukcí ketoskupiny vzniká laktaldehyd, z něhož lze oxidací aldehydové skupiny získat kyselinu mléčnou. Redukcí aldehydové i ketoskupiny vzniká propylenglykol.

Výroba

Methylglyoxal se průmyslově vyrábí rozkladem sacharidů za použití methylglyoxalsyntázy.

Biochemie

V organismech se methylglyoxal vytváří jako vedlejší produkt různých metabolických drah.^[3] Může vznikat z 3-aminoacetonu, který je meziproduktem katabolismu threoninu, nebo během peroxidace lipidů, ovšem nejvýznamnějším zdrojem je glykolýza. Zde se methylglyoxal tvoří při neenzymatickém odštěpení fosfátu z glyceraldehydfosfátu a dihydroxyacetonfosfátu, meziproduktů glykolýzy. Jelikož je methylglyoxal značně cytotoxický, v organismu existuje několik detoxikačních mechanismů, například glyoxalázový systém. Methylglyoxal reaguje s glutathionem za vzniku hemithioacetalu. Ten je poté glyoxalázou I převeden na S-D-laktoyl-glutathion^[4] a následně glyoxalázou II metabolizován na D-laktát.^[5]

Nedávno byl identifikován mechanismus aktivity methylglyoxalu v lidském těle.^[6][7] Methylglyoxal se váže přímo na nervová zakončení a takto zhoršuje chronické bolesti končetin u diabetické neuropatie.

Přirozený výskyt

Díky zvýšené glykémii se v krvi diabetiků vyskytuje i zvýšené množství methylglyoxalu, který je spojován s aterosklerózou.^[8]