Methylencyklopropen

Methylencyklopropen je uhlovodík se vzorcem C₄H₄, který se jako kapalina nebo v roztoku snadno polymerizuje, ale v plynném skupenství je stálý.^[1] Poprvé byl připraven v roce 1984.

Methylencyklopropen
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	3-methylidencykloprop-1-en
Ostatní názvy	3-methylidencyklopropen, triafulven
Sumární vzorec	C4H4
Identifikace
Registrační číslo CAS	4095-06-1
PubChem	138112
SMILES	C=C1C=C1
InChI	InChI=1S/C4H4/c1-4-2-3-4/h2-3H,1H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	52,075 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Vlastnosti

Methylencyklopropen je nejjednodušším fulvenem; fulveny jsou nestálé cyklické molekuly, vytvářející konjugované systémy zasahující mimo kruh, přičemž kruh má lichý počet atomů.

Molekula methylencyklopropenu obsahuje dvojici dvojných vazeb. Jeho dipólový moment lze vypočítat Hückelovou metodou a je asi čtyřnásobný oproti pentafulvenu.

Struktura a reakce

Většina fulvenů není aromatická a vlastnostmi se více podobá alkenům. U tria- a pentafulvenu možnost tvorby dipólů u rezonančních struktur naznačuje aromaticitu kruhu; jedna z rezonancí triafulvenu, na rozdíl od pentafulvenu, má záporný náboj na methylidenovém uhlíku.^[zdroj?]

Podobně jako heptafulven (fulven se sedmiuhlíkatým kruhem) se triafulven za teplot nad −20 °C polymerizuje.