Methylenový můstek

Methylenový můstek nebo methandiylová skupina je funkční skupina se vzorcem -CH₂-, tedy atom uhlíku navázaný na dva atomy vodíku a spojený s ostatními částmi molekuly dvojicí jednoduchých vazeb. Jedná se o základní strukturní jednotku nerozvětvených alkanů.

Methylenový můstek (methandiylová skupina)

Methylenový můstek může také sloužit jako bidentátní ligand spojující dva atomy kovu v komplexu, například titan a hliník v Tebbeově činidle.^[1]

Methylenové můstky se často označují jako methylenové skupiny či zjednodušeně methylen. Když, například v cyklických sloučeninách, vytvářejí můstky, tak se v názvech sloučenin označují předponou methano-.

Označení methylen (nebo „methyliden“) by se ovšem mělo používat pro skupiny CH₂ navázané na zbylé části molekul dvojnými vazbami (=CH₂), a takové sloučeniny mají odlišné chemické vlastnosti oproti těm se skupinami -CH₂-.

Reakce

Sloučeniny obsahující methylenové můstky mezi dvěma skupinami silně odtahujícími elektrony, jako jsou nitro, karbonyl nebo nitrilové, se někdy nazývají methylenové sloučeniny.^[2]

Působením silných zásad na tyto sloučeniny se mohou tvořit enoláty nebo karboanionty, často využívané v organické syntéze; mimo jiné v Knoevenagelových kondenzacích a syntézách malonátových esterů.^[3]

Příklady

Methylenové můstky obsahují například tyto sloučeniny:

• 
  Kyselina malonová
• 
  Acetylaceton
• 
  Malononitril