Kyselina malonová

chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia

Kyselina malonová
Remove ads

Kyselina malonová, systematicky: kyselina propandiová, latinsky: acidum malonicum je nasycená dikarboxylová kyselina (druhá nejjednodušší dikarboxylová kyselina po kyselině šťavelové). Její složení vystihuje vzorec CH2(COOH)2. Za normálních podmínek to je bílá pevná krystalická látka. Její soli a estery se označují jako malonany, respektive propandionany, aniont se nazývá malonát.

Stručná fakta Obecné, Systematický název ...
Remove ads

Příprava a výroba

Obvyklá příprava kyseliny malonové začíná u kyseliny chloroctové:
Reakcí kyseliny chloroctové s uhličitanem sodným vzniká sodná sůl, která reaguje s kyanidem sodným za vzniku sodné soli kyseliny kyanooctové nukleofilní substitucí. Nitrilová skupina je hydrolyzována roztokem hydroxidu sodného, čímž vzniká malonát sodný, z něhož je kyselina malonová vytěsněna silnější kyselinou. Průmyslově se kyselina malonová vyrábí hydrolýzou jejích esterů.

Tuto kyselinu poprvé připravil roku 1858 francouzský chemik Victor Dessaignes oxidací kyseliny jablečné.

V poslední době se také vyrábí kvašením glukózy. Tento účinnější způsob má výhody díky omezení množství kyanidu a kyseliny chloroctové.

Remove ads

Biochemie

Dříve se myslelo, že je kyselina malonová obsažena ve velkých koncentracích v červené řepě, avšak studie složení příslušných destilátů neprokázala její přítomnost.[2]

Kyselina malonová je výchozím substrátem mitochondriální syntézy mastných kyselin (mtFASII), při níž je přeměňována na malonyl-CoA pomocí acyl-CoA syntetázy člen rodiny 3 (ACSF3).[3][4]

Derivát kyseliny malonové a koenzymu A, malonyl-CoA, je společně s acetyl-CoA důležitým prekurzorem v syntéze mastných kyselin. Malonyl-CoA se tvoří z acetyl-CoA reakcí katalyzovanou enzymem acetyl-CoA karboxylázou a malonát je přepraven na transportní protein, aby byl připojen na řetězec mastné kyseliny.

Kyselina malonová je kompetitivní inhibitor sukcinátdehydrogenázy[5] v oxidativní fosforylaci.

Patologie

Pokud je zvýšená hladina kyseliny malonové doprovázena zvýšenou hladinou kyseliny methylmalonové, může to také znamenat často přehlíženou[6] metabolickou poruchu, kombinovaná malonová a methylmalonová acidurie (CMAMMA).[7]

Remove ads

Organické reakce

Dobře známa je reakce, kdy kyselina malonová kondenzuje s močovinou za vzniku kyseliny barbiturové.

Termochemické údaje

Další informace Veličina, Hodnota ...

Tepelná kapacita pevné látky za stálého tlaku

Další informace Tepelná kapacita (J⋅K−1⋅mol−1), Teplota (K) ...

Použití

Kyselina malonová je prekurzorem některých polyesterů. Také může být složkou alkydových pryskyřic, které se používají v nátěrech na ochranu proti ultrafialovému záření a korozi.

V potravinách a léčivech může být kyselina malonová použita jako regulátor kyselosti.

Používá se také jako surovina na výrobu mnoha látek, například gama-nonalaktonu, složky vůní a aromat, kyseliny skořicové a kyseliny valproové.

Remove ads

Odkazy

Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Remove ads