Malononitril

Malononitril je organická sloučenina patřící mezi nitrily, se vzorcem CH₂(CN)₂. V čisté podobě jde o bílou pevnou látku, starší vzorky bývají zabarvené do žluta nebo hněda. Využití má v organické syntéze.

Malononitril
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	propandinitril
Funkční vzorec	NCCH2CN
Sumární vzorec	C3H2N2
Vzhled	bílé krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	109-77-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-703-2
PubChem	8010
ChEBI	33186
SMILES	N#CCC#N
InChI	InChI=1S/C3H2N2/c4-2-1-3-5/h1H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	66,061 g/mol
Teplota tání	32 °C (305 K)[1]
Teplota varu	219 °C (492 K)[1]
Hustota	1,191 g/cm3 (20 °C)[1]
Index lomu	1,4146 g/cm3 (34 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě	13,3 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v acetonu, ethanolu, kyselině octové a chloroformu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v benzenu[1]
Tlak páry	27 Pa[1]
Ionizační energie	12,88 eV[1]
Bezpečnost
GHS06 GHS09 [1]
H-věty	H301 H311 H331 H400 H410[1]
P-věty	P261 P264 P270 P271 P273 P280 P301+316 P302+352 P304+340 P316 P321 P361+364 P391 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava, výroba a reakce

Malononitril se dá připravit dehydratací kyanoacetamidu.^[2] V průmyslu se nejčastěji používá reakce plynného acetonitrilu s chlorkyanem:^[3]

NCCl + CH₃CN → NCCH₂CN + HCl

Z malononitrilu se vyrábí thiamin, léčiva triamteren a minoxidil, a barviva disperzní žluť 90 a disperzní modř 354.^[3]

Malononitril je slabě kyselý, jeho pK_a má ve vodě hodnotu 11,4.^[4] Lze jej tak zapojit do Knoevenagelových kondenzací, například při výrobě 2-chlorbenzylidenmalononitrilu:

Malononitril je také vhodný pro Gewaldovy reakce, kde kondenzují nitrily s ketony nebo aldehydy za přítomnosti zásady a elementární síry, přičemž se tvoří 2-aminované thiofeny.^[5]