Methylisokyanát

Methylisokyanát je vysoce toxická organická sloučenina CH₃NCO nazývaná také methylkarbylamin nebo MIC. Je meziproduktem při výrobě pesticidů a insekticidů jako např. karbaryl.

Methylisokyanát
Obecné
Systematický název	methylisokyanát
Ostatní názvy	MIC
Anglický název	methyl isocyanate, isocyanatomethane, methyl carbylamine
Sumární vzorec	C2H3NO
Vzhled	bezbarvý
Identifikace
Registrační číslo CAS	624-83-9
ChEBI	59059
SMILES	O=C=NC
InChI	InChI=1S/C2H3NO/c1-3-2-4/h1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	57,051 g/mol
Teplota tání	−45 °C
Teplota varu	39.5 °C
Hustota	0.9230 g/cm3 při 27 °C
Struktura
Dipólový moment	2.8 D
Bezpečnost
GHS02 GHS05 GHS06 GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H314 H330 H351 H332 H302 H400
R-věty	R20/22 R26 R34 R40 R50
S-věty	S9, S26, S36/37/39, S45
NFPA 704	3 4 2 W
Teplota vzplanutí	−7 °C
Teplota vznícení	534 °C
Meze výbušnosti	5,3–26 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Vyrábí se reakcí methylaminu a fosgenu za vysoké teploty v plynné fázi. Vzniká směs methyl isokyanátu a dvou molů chlorovodíku, který reaguje na N-methylkarbamylchlorid (MCC), který ze směsi kondenzuje. Jeden mol chlorovodíku odchází jako plyn.

Methyl isokyanát se získá úpravou MCC pomocí reakce s terciárním aminem, jako je např. N,N-dimethylanilin,^[2] nebo s pyridinem, nebo se oddělí destilací.

Také vzniká reakcí N-methylformamidu C₂H₅NO a vzduchu meziprodukt methomyl C₅H₁₀N₂O₂S při výrobě karbofuranu.^[3]

Zdraví

MIC je prudce jedovatý, dráždivý. Při vdechování, požití a expozici sliznic se objevuje podráždění již při nízkém množství (0,4 ppm). Mezi příznaky otravy patří kašel, bolest na hrudi, dušnost, astma, podráždění očí, nosu a krku, svědění a pálení kůže. Vyšší úroveň expozice, (nad 21 ppm) má za následek trvalé (částečné) poškození zraku, plicní edém, rozedmu plic a krvácení, bronchiální pneumonii až s následkem smrti.

Ačkoli je methylisokyanát bez zápachu, většina lidí jeho přítomnost rozpozná především kvůli vysoce slzotvornému účinku již od 0,2 ppm. Limitní (bezpečné) hodnoty stanovené americkou konferencí veřejných a průmyslových hygieniků jsou 0,02 ppm.^[4] Methylisokyanát je sloučenina zodpovědná za otravu a smrt několika tisíců lidí v indickém Bhópálu.^[5]