Karbaryl

Karbaryl (též carbaryl či 1-naftylmethylkarbamát) je karbamát používaný především jako insekticid. Tato bílá krystalická látka se prodává například pod značkou Sevin (ochranná známka firmy Bayer). Karbaryl objevila a na trh uvedla společnost Union Carbide v roce 1958 (roku 2002 firma Bayer koupila firmu Aventis CropScience, pod kterou patřila i sekce pesticidů Union Carbide). Karbaryl je stále třetí nejpoužívanější insekticid v USA pro oblast zahrádkářství, zemědělství a lesnictví. Pro ochranu zemědělských plodin se v USA v roce 1976 použilo zhruba 11 tisíc tun karbarylu.^[2]

Karbaryl
Strukturní vzorec karbarylu
Model molekuly karbarylu
Obecné
Systematický název	1-naftylmethylkarbamát
Triviální název	karbaryl
Ostatní názvy	carbaryl
Anglický název	Carbaryl
Německý název	Carbaryl
Sumární vzorec	C12H11NO2
Vzhled	bezbarvé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS	63-25-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-555-0
Indexové číslo	006-011-00-7
UN kód	2757
SMILES	O=C(Oc2cccc1ccccc12)NC
InChI	InChI=1S/C12H11NO2/c1-13-12(14)15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10(9)11/h2-8H,1H3,(H,13,14)
Číslo RTECS	FC5950000
Vlastnosti
Molární hmotnost	201,22 g/mol
Teplota tání	142 °C
Hustota	1,2 g/cm³
Rozpustnost ve vodě	velmi nízká
Bezpečnost
GHS07 GHS08 GHS09 [1] Varování[1]
H-věty	H351 H332 H302 H400
R-věty	R20/22 R40 R50
S-věty	(S2) S36/37 S46 S61
Teplota vzplanutí	193–202 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Karbaryl se vyrábí reakcí methylisokyanátu (3) s 1-naftolem (4).^[3]

Alternativně lze 1-naftol (1) nejprve převést na chlorformiát(3), který poté reaguje s methylaminem na požadovaný produkt (4):^[3]

První z procesů byl provozován v Bhópálu, kde nakonec došlo k velmi vážné nehodě. V porovnání s tím se v druhé syntéze využívají sice stejná reagencia, ovšem v odlišné sekvenci. Tato syntéza neobsahuje přípravu methylisokynátu; porovnání se často používá jako případová studie zelené chemie. Ovšem druhý postup stejně používá fosgen, který je toxický a reaguje s vodou, a methylamin, což je toxický a hořlavý plyn.

Biochemie

Karbamátové insekticidy jsou reverzibilními inhibitory enzymu acetylcholinesterázy. Napodobují acetylcholin, ovšem nepodléhají konečné hydrolýze. Takto zasahují do nervového systému a způsobují smrt.

Použití

Vývoj karbamátových insekticidů je označován jako velký přelom v oblasti pesticidů. Karbamáty nejsou perzistentní jako chlorované pesticidy. Přestože je karbaryl toxický pro hmyz, u obratlovců je velmi rychle detoxifikován a eliminován. Neukládá se v tucích ani není vylučován do mateřského mléka. Proto je u potravinářských plodin preferován, přinejmenším v USA.^[2] Je aktivní složkou šamponu Carylderm proti vším. V Česku se prodával například přípravek Diffusil H Forte obsahující karbaryl a určený pro hubení vši dětské a muňky na lidském těle.^[4]. Byl ale nahrazen přípravkem Diffusil H Forte B85, který již karbaryl ani jiný insekticid neobsahuje.^[5].

Rizika

Karbaryl usmrcuje jak cílový škodlivý hmyz (např. komáry přenášející malárii), tak i hmyz užitečný (např. včelu medonosnou) a korýše.

Přestože je karbaryl schválen v USA pro použití na více než 100 různých plodin, v některých státech je zakázán, například ve Spojeném království, Rakousku, Dánsku, Švédsku, Německu a Angole.^[6]

Bezpečnost

Karbaryl je inhibitor cholinesterázy a je pro člověka toxický. Americká agentura EPA ho klasifikuje jako pravděpodobný lidský karcinogen.^[7]

Orální LD₅₀:

• 250 až 850 mg/kg pro potkana
• 100 až 650 mg/kg pro myš