N-oxoamonné soli

N-Oxoamonné soli jsou organické sloučeniny se vzorcem [R₁R₂+N=O]X⁻. Obsahují kationty [R₁R₂+N=O], které jsou studovány jako katalyzátory dehydrogenací alkoholů. Oxoamonné soli jsou diamagnetické, příkladem je Bobbittova sůl.

Struktura N-oxoamonných solí

Struktura Bobbitovy soli

Struktura

Oxoamonné kationty jsou isoelektronické s karbonylovými sloučeninami a strukturou se podobají aldoximům a aminoxylovým (nitroxidovým) radikálům; tyto sloučeniny lze navzájem přeměňovat redoxními reakcemi. Délka vazby u [TEMPO]BF₄ je 118,4 pm, u neutrálního TEMPO má vazba N–O délku 128,4 pm. Atom dusíku u [TEMPO]⁺ má téměř rovinnou geometrii, ale u neutrálního TEMPO je kyslík vychýlen o 17,65 pm.^[1]

N-Oxoamonné soli mají využití při oxidacích alkoholů na karbonylové sloučeniny^[2] a jiných oxoamoniových oxidacích. Nitroxylové TEMPO reaguje přes svoji N-oxoamonnou sůl.^[3]