Nitroethan

Nitroethan je organická sloučenina se vzorcem CH₃CH₂NO₂. V mnoha ohledech se podobá nitromethanu. Při normální teplotě a tlaku se jedná o olejovitou kapalinu. Čistý nitroethan je bezbarvý a má ovocnou vůni.^[zdroj?]

Nitroethan
Strukturní vzorec nitroethanu
Model molekuly nitroethanu
Obecné
Systematický název	nitroethan
Anglický název	Nitroethane
Německý název	Nitroethan
Sumární vzorec	C2H5NO2
Vzhled	bezbarvá olejovitá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	79-24-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	201-188-9
Indexové číslo	609-035-00-1
PubChem	6587
UN kód	2842
SMILES	CC[N+](=O)[O-]
InChI	InChI=1S/C2H5NO2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3
Číslo RTECS	KI5600000
Vlastnosti
Molární hmotnost	75,07 g/mol
Teplota tání	−90 °C
Teplota varu	112,0–116,0 °C
Hustota	1,054 g/cm³
Viskozita	0,677 Pa·s (20 °C)
Rozpustnost ve vodě	4,6 g/100 ml (20 °C)
Bezpečnost
GHS02 GHS07 [1] Varování[1]
H-věty	H226 H332 H302
R-věty	R10 R20/22
S-věty	S2 S9 S25 S41
Teplota vzplanutí	28 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

Nitroethan se průmyslově vyrábí působením kyseliny dusičné na propan při 350–450 °C. Tato exotermická reakce produkuje čtyři průmyslově významné nitroalkany: nitromethan, nitroethan, 1-nitropropan a 2-nitropropan. Při reakci vznikají volné radikály, například CH₃CH₂CH₂O^., z homolýzy příslušných dusitanových esterů. Tyto alkoxyradikály jsou náchylné na fragmentační reakce C-C, což vysvětluje tvorbu směsi různých produktů.^[2]

Použití

Kondenzacemi jako při Henryho reakci lze nitroethan převést na řadu komerčně zajímavých látek. Kondenzací s 3,4-dimethoxybenzaldehydem získáme prekurzor antihypertenziva methyldopa. Nitroethan kondenzuje se dvěma ekvivalenty formaldehydu a dává, po hydrogenaci, 2-amino-2-methylpropan-1,3-diol, který zase kondenzuje s kyselinou olejovou na oxazolin, který lze protonovat na kationový tenzid.^[2]

Podobně jako jiné nitrované organické sloučeniny lze nitroethan použít také jako aditivum do paliv a jako prekurzor výbušnin.

Nitroethan je užitečným rozpouštědlem polymerů, například polystyrenu, a zvláště se hodí pro rozpouštění kyanoakrylátových lepidel. Používá se i jako složka v odstraňovači umělých nehtů a ve sprejích pro utěsňování stropů.

Toxicita

Nitroethan je podezřelý z toho, že způsobuje genetická poškození a je škodlivý pro nervový systém. Typická hodnota TLV/TWA je 100 ppm, typická hodnota STEL 150 ppm. Kontakt s kůží způsobuje u lidí dermatitidu. Ve studiích na zvířatech bylo při expozici nitroethanu pozorováno slzení, dušnost, dýchací šelesty, plicní edém, poškození jater a ledvin, narkóza.^[3] Vyskytly se případy otrav dětí po náhodném požití odstraňovače umělých nehtů.^[4]

LD₅₀ pro potkany je 1100 mg/kg.^[5]