Paraldehyd

Paraldehyd (systematický název 2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxan) je cyklický trimer acetaldehydových molekul. Formálně se jedná o derivát 1,3,5-trioxanu. Příslušným tetramerem je metaldehyd. Paraldehyd je bezbarvá kapalina, špatně rozpustná ve vodě, dobře v ethanolu. Na vzduchu pomalu oxiduje, hnědne a páchne po kyselině octové. Silně reaguje s většinou plastů a pryží.

Tento článek potřebuje úpravy.

---

Paraldehyd
Strukturní vzorec paraldehydu
Obecné
Systematický název	2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxan
Triviální název	paraldehyd
Anglický název	Paraldehyde
Německý název	Paraldehyd
Sumární vzorec	C6H12O3
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	123-63-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	204-639-8
Indexové číslo	605-004-00-1
SMILES	CC1OC(C)OC(C)O1
InChI	InChI=1/C6H12O3/c1-4-7-5(2)9-6(3)8-4/h4-6H,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	132,16 g/mol
Teplota tání	12 °C
Teplota varu	124 °C
Bezpečnost
GHS02 [1] Varování[1]
R-věty	R10
S-věty	(S2) S29
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Paraldehyd byl poprvé syntetizován Wildenbuschem v roce 1829.^[2] Používá se v průmyslu a v lékařství.

Stereochemie

Teoreticky jsou možné čtyři stereoizomery. Struktury (1) a (2) jsou známy jako cis- a trans-paraldehyd. Struktury (3) a (4) z prostorových důvodů neexistují.^[3][4]

Reakce

Při zahřívání s katalytickým množstvím kyseliny paraldehyd depolymerizuje zpět na acetaldehyd:^[5][6]

C₆H₁₂O₃ → 3CH₃CHO

Protože se s paraldehydem lépe zachází, lze ho použít nepřímo či přímo jako syntetický ekvivalent bezvodého acetaldehydu (bod varu 20 °C). Například se dá použít přímo v původní podobě pro syntézu bromalu (tribromacetaldehydu):^[7]

C₆H₁₂O₃ + 9 Br₂ → 3 CBr₃CHO + 9 HBr

Použití v lékařství

Paraldehyd byl zaveden do klinické praxe ve Velké Británii italským lékařem Vincenzem Cervellem v roce 1882.^[2]

Má tlumivé účinky na CNS a byl brzy shledán jako účinné antikonvulzivum, hypnotikum a sedativum. Stal se součástí některých expektorancií, přestože není znám mechanismus účinku, kromě placebo efektu.

Paraldehyd byl poslední injekcí podanou Edith Alice Morrell v roce 1950 Johnem Bodkinem Adamsem, podezřelým ze sériových vražd. Byl za její vraždu souzen, nicméně osvobozen.

Hypnotikum/sedativum

Paraldehyd se běžně používal k vyvolání spánku u osob trpících deliriem tremens, byl však pro tyto účely nahrazen jinými léčivy. Je jedním z nejbezpečnějších hypnotik a do 60. let 20. století se normálně podával večer v psychiatrických a geriatrických léčebnách. Až 30 % dávky se vyloučí plícemi, zbytek je metabolizován v játrech. To přispívá k silnému nepříjemnému zápachu dechu.

Antikonvulzivum

Paraldehyd se používá při léčbě křečí.^[8] V dnešní době se s ním někdy léčí status epilepticus. Na rozdíl od diazepamu a jiných benzodiazepinů v terapeutických dávkách nepotlačuje dýchání a je proto bezpečnější, pokud nejsou k dispozici prostředky k resuscitaci nebo pokud je už pacientovo dýchání zhoršeno.^[9] To z něj činí užitečné nouzové léčivo pro rodiče a jiné osoby pečující o děti s epilepsií. Protože rozdíl mezi antikonvulzivní a hypnotickou dávkou je malý, léčba paraldehydem obvykle vyvolává spánek.