Protopin

Protopin je opioidový alkaloid vyskytující se v máku setém^[2] a dalších makovitých rostlinách, například zemědýmu lékařském.^[3]

Protopin
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	7-methyl-2′H,2′′H-7,13a-sekobis([1,3]dioxolo)[4′,5′:2,3;4′′,5′′:9,10]berbin-13a-on
Sumární vzorec	C20H19NO5
Vzhled	bílé krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	130-85-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	204-999-6
PubChem	4970
ChEBI	16415
SMILES	c15cc3OCOc3cc5CCN(C)Cc2c(CC1=O)ccc4c2OCO4
InChI	InChI=1S/C20H19NO5/c1-21-5-4-13-7-18-19(25-10-24-18)8-14(13)16(22)6-12-2-3-17-20(15(12)9-21)26-11-23-17/h2-3,7-8H,4-6,9-11H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	257,28 g/mol
Teplota tání	208 °C (481 K)[1]
Hustota	1,399 g/cm3[1]
Disociační konstanta pKb	8,01[1]
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu, ethylacetátu, a chloroformu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v benzenu[1]
Bezpečnost
GHS06 GHS07 [1]
H-věty	H301 H302[1]
P-věty	P264 P270 P301+316 P301+317 P321 P330 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Protopin vzniká z benzylisochinolinového alkaloidu (S)-retikulinu v několika krocích: 1) BBE-podobný enzym převádí (S)-retikulin na (S)-skoulerin; 2) (S)-cheilanthifolin syntáza/CYP719A25 mění (S)-skoulerin na (S)-cheilantifolin; 3) (S)-stylopin syntáza/CYP719A20 vytváří (S)-stylopin; 4) (S)-tetrahydroprotoberberin N-methyltransferáza vytváří (S)-cis-N-methylstylopin; a nakonec 5) N-methylstylopin hydroxyláza vytvoří protopin.^[4]

Tato látka inhibuje histaminové receptory H1, tlumí shlukování krevních destiček, a má analgetické účinky.^[5]