Pyren

Pyren je polycyklický aromatický uhlovodík (PAU), jehož molekula se skládá ze čtyř spojených benzenových kruhů v plochém aromatickém systému. Tato bezbarvá pevná látka je nejmenším těsně propojeným polycyklickým aromatickým uhlovodíkem – takovým, kde jsou benzenová jádra spojena více než jednou stranou. Pyren vzniká při nedokonalém spalování organických sloučenin.

Pyren
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	Pyren, benzo[def]fenanthren
Sumární vzorec	C16H10
Vzhled	bezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	129-00-0
Vlastnosti
Molární hmotnost	202,25 g/mol
Teplota tání	145–148 °C
Teplota varu	404 °C
Rozpustnost ve vodě	0,135 mg/l (ve vodě)
Bezpečnost
GHS07 GHS09 [1] Varování[1]
R-věty	R36/37/38 R45 R53
S-věty	(S24/25) (S26) (S36)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Použití

Využití nachází v biochemickém výzkumu – jeho deriváty se používají jako molekulární sondy ve fluorescenční mikroskopii. Používá se také jako výchozí materiál při výrobě barviv a může sloužit jako donor elektronů čímž zvyšuje tmavost tuhy.^[2]

Výskyt a reaktivita

Pyren byl poprvé izolován z uhelného dehtu, ve kterém tvoří až 2 % (hmotnostní).^[3][4] Jakožto PAU s těsně propojenými benzenovými jádry je pyren mnohem více rezonančně stabilizován než jeho izomer fluoranthen s pětičlenným kruhem. Proto vzniká za širšího rozsahu podmínek spalování. Například automobily produkují přibližně 1 μg/km.^[5]

Oxidace chromanem poskytuje perinaftenon a následně kyselinu naftalen-1,4,5,8-tetrakarboxylovou. Podléhá sérii hydrogenačních reakcí a je citlivý na halogenaci, Dielsovy–Alderovy adice a nitraci, vždy s proměnným stupněm selektivity.^[5]

Bezpečnost

Přestože pyren není tak problematický jako benzo(a)pyren, studie prováděné na zvířatech ukázaly jeho toxicitu pro ledviny a játra. Také dráždí kůži a může způsobovat její chronické odbarvení.^[6]