Selenomethionin

Selenomethionin je přírodní aminokyselina, selenový analog methioninu. Jeho L-enantiomer je nejrozšířenější sloučeninou selenu v para ořeších, zrnech obilnin, sojových bobech, a luštěninách, zatímco Se-methylselenocystein či jeho γ-glutamylovaný derivát, je převažující formou selenu u kozinců, česneku, a brukví.^[2]

Selenomethionin
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	kyselina 2-amino-4-(methylselanyl)butanová
Sumární vzorec	C5H11NO2Se
Vzhled	bílé krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	1464-42-2
PubChem	15103
ChEBI	27585
SMILES	C[Se]CCC(C(=O)O)N
InChI	InChI=1S/C5H11NO2Se/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)
Vlastnosti
Molární hmotnost	196,09 g/mol
Teplota rozkladu	265 °C (538 K)[1]
Tlak páry	10−5 Pa[1]
Bezpečnost
GHS06 GHS08 GHS09 [1]
H-věty	H301 H331 H373 H400 H410[1]
P-věty	P260 P261 P264 P270 P271 P273 P301+316 P304+340 P319 P321 P330 P391 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Selenomethionin bývá náhodně zařazován do biomolekul namísto methioninu. Snadno se oxiduje.^[3]

Selenomethionin má antioxidační účinky, je schopen zachycovat reaktivní formy kyslíku. Selen a methionin se také účastní tvorby a obnovování glutathionu, sloužícího u lidí a řady dalších organismů jako endogenní antioxidant.

Vliv nahrazení síry selenem

Selen i síra patří mezi chalkogeny, mají tak mnoho společných chemických vlastností a záměna methioninu za selenomethionin by na strukturu a funkci bílkovin měla mít jen omezený vliv; zapojení selenomethioninu do tkáňových bílkovin a keratinu u dobytka, ptáků, a ryb ale vyvolává toxické účinky,^[4][5][6] konkrétně jde o vyhublost, ztrátu srsti, deformace kopyt, a poškození kloubů.

Zapojení selenomethioninu do bílkovin namísto methioninu usnadňuje určení struktury pomocí rentgenové krystalografie,^[7] kdy řeší fázový problém.^[8]

Příjem v potravě

Selenomethionin je dostupný jako doplněk stravy. Organické formy selenu se v lidském těle absorbují snadněji než anorganické seleničitany.^[9]