Sulfinamidy

Možná hledáte: Sulfonamidy.

Sulfinamidy jsou organické sloučeniny s obecným vzorcem RS(O)NR'₂ (R a R' jsou organické funkční skupiny). Z atomu síry v sulfinamidové skupině vychází jednoduché vazby na atomy uhlíku a dusíku a dvojná vazba na kyslík, což vytváří čtyřvazné centrum, které je v rovnováze s trojvaznou zwitteriontovou formou. Na atomu síry se nachází volný elektronový pár, díky kterému jsou tyto sloučeniny chirální. Sulfinamidy jsou amidy sulfinových kyselin (RS(O)OH).

Strukturní vzorec p-tolylsulfinamidu, se zvýrazněním pyramidového tvaru S centra^[1]

Obecný strukturní vzorec sulfinamidů se zobrazením obou rezonančních struktur

U sulfinamidů nedochází ke vzájemným přeměnám enantiomerů, a tak lze připravit čisté enantiomery. Díky tomu se používají jako chirální ekvivalenty amoniaku a jako chirální pomocníci v organické syntéze. K těmto účelům se nejčastěji používají terc-butansulfinamid, p-toluensulfinamid a 2,4,6-trimethylbenzensulfinamid.^[2][3][4]

V přírodě sulfinamidy vznikají adicí nitroxylových (HNO) sloučenin na thioly:^[5]

RSH + HNO → RS(O)NH₂