Terc-butylchlorid

Terc-butylchlorid (systematický název 2-chlor-2-methylpropan) je organická sloučenina se vzorcem (CH₃)₃CCl. Tato bezbarvá hořlavá kapalina je špatně rozpustná ve vodě, kde navíc podléhá hydrolýze na terc-butanol. Používá se v organické syntéze na přípravu dalších sloučenin.^[2]

Terc-butylchlorid
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	2-chlor-2-methylpropan
Funkční vzorec	(CH3)3CCl
Sumární vzorec	C4H9Cl
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	507-20-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	208-066-4
PubChem	10486
SMILES	ClC(C)(C)C
InChI	InChI=1S/C4H9Cl/c1-4(2,3)5/h1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	92,567 g/mol
Teplota tání	−26,0 °C (247,2 K)[1]
Teplota varu	50,45 °C (323,60 K)[1]
Rozpustnost ve vodě	málo rozpustný
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	mísitelný s ethanolem
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	mísitelný s diethyletherem
Tlak páry	34,9 kPa (20 °C)
Bezpečnost
GHS02 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H225[1]
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P280 P303+361+353 P370+378 P403+235 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba a příprava

Terc-butylchlorid se vyrábí reakcí terc-butanolu s chlorovodíkem. V laboratoři jej lze připravit obdobnou reakcí s použitím koncentrované kyseliny chlorovodíkové. Tato přeměna probíhá S_N1 mechanismem.

První krok	Druhý krok	Třetí krok
Kyselina protonuje alkohol za vzniku odcházející skupiny (tou je zde voda).	Voda se oddaluje od protonovaného terc-butanolu za vzniku poměrně stabilního karbokationtu.	Chloridový ion atakuje karbokation, čímž se vytváří terc-butylchlorid.

Celkově vypadá reakce takto:

Protože je terc-butanol terciárním alkoholem, tak stabilita terc-butylovéhovo karbokationtu vzniklého v druhém kroku umožňuje S_N1 mechanismus, zatímco u promárního alkoholu by reakce probíhala S_N2 mechanismem.

Reakce

Terc-butylchlorid rozpuštěný ve vodě podléhá hydrolýze na terc-butanol. Rozpuštěný v alkoholech vytváří příslušné terc-butylové estery.

Použití

Terc-butylchlorid se používá na výrobu antioxidantu 'terc-butylfenolu a neohexylchloridu, který je součástí některých vůní.