Terc-butylhydroperoxid

terc-Butylhydroperoxid (zkráceně tBuOOH) je organický peroxid používaný v mnoha oxidačních reakcích, jako je například Sharplessova epoxidace.^[2] Obvykle je dostupný jako 69-70% vodný roztok.

terc-Butylhydroperoxid
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	2-methylpropan-2-peroxol
Ostatní názvy	terc-butylhydroperoxid
Sumární vzorec	C4H10O2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	75-91-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-915-7
PubChem	6410
SMILES	CC(C)(C)OO
InChI	InChI=1/C4H10O2/c1-4(2,3)6-5/h5H,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	90,122 g/mol
Teplota tání	−3 °C (270 K)
Teplota varu	37 °C (310 K)
Hustota	0,935 g/cm
Index lomu	1,3870
Disociační konstanta pKa	12,69
Disociační konstanta pKb	1,31
Rozpustnost ve vodě	mísitelný
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf°	−294±5 kJ/mol
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp	−2710±5 kJ/mol
Bezpečnost
GHS08 [1] Varování[1]
H-věty	H226 H242 H302 H311 H314 H317 H331 H341 H411
P-věty	P220 P261 P273 P280 P305+351+338 P310
Teplota vzplanutí	43 °C (316 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Použití

V průmyslu se tBuOOH používá k iniciaci radikálové polymerizace.

Příprava a výroba

terc-Butylhydroperoxid lze získat několika způsoby, například:^[3]

• Reakcí peroxidu vodíku s isobutenem nebo terc-butanolem za přítomnosti kyseliny sírové
• Oxidací isobutanu kyslíkem

Bezpečnost

terc-Butylhydroperoxid je velmi reaktivní, hořlavý a toxický. Má žíravé účinky na kůži a sliznice a při vdechnutí způsobuje dušnost.^[4]