Thiokarbonyldiimidazol

1,1'-Thiokarbonyldiimidazol (TCDI) je derivát thiomočoviny obsahující dva imidazolové kruhy.^[2] Jedná se o sirný analog karbonyldiimidazolu, používaného při syntéze peptidů.

Thiokarbonyldiimidazol
Obecné
Systematický název	di(1H-imidazol-1-yl)methanthion
Sumární vzorec	C7H6N4S
Identifikace
Registrační číslo CAS	6160-65-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	228-183-4
PubChem	80264
SMILES	C1=CN(C=N1)C(=S)N2C=CN=C2
InChI	InChI=1S/C7H6N4S/c12-7(10-3-1-8-5-10)11-4-2-9-6-11/h1-6H
Vlastnosti
Molární hmotnost	178,21 g/mol
Teplota tání	101 až 103 °C (374 až 376 K)
Bezpečnost
GHS07 [1]
H-věty	H302 H315 H319 H335[1]
P-věty	P261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P330 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

TCDI lze zakopit nebo připravit v laboratoři reakcí thiofosgenu s dvěma ekvivalenty imidazolu.^[2]

Reakce a použití

Imidazolové skupiny TCDI mohou být snadno odstraněny, díky čemuž se jedná o bezpečnější náhradu thiofosgenu.; tato vlastnost se využívá v Coreyově–Winterově syntéze alkenů.^[3]

Tato látka může také nahradit karbonothioylové sloučeniny (RC(S)Cl) v Bartonově–McCombieově deoxygenaci. K dalším využitím patří příprava thioamidů a thiokarbamátů. Podobně jako karbonyldiimidazol může být zapojena do syntézy peptidů.^[4]