Triethylboritan

Triethylboritan (Někdy též triethoxid boritý či nepříliš správně triethylester kyseliny borité), někdy zkráceno na TEB je bezbarvá organická kapalná látka se vzorcem B(OCH₂CH₃)₃.

Triethylboritan
Vzorec
Obecné
Systematický název	Triethylboritan
Ostatní názvy	Triethoxid boritý; TEB; Triethylester kyseliny borité
Sumární vzorec	C6H15BO3
Vzhled	Bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	150-46-9
Vlastnosti
Molární hmotnost	149,99 g/mol
Teplota tání	−85 °C (188 K)
Teplota varu	118 °C (391 K)
Hustota	0,86 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	reaguje za vzniku CH3CH2OH a B(OH)3
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu
Bezpečnost
GHS02 GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H225
P-věty	P210 P233 P260
Teplota vznícení	11 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Tato látka se vyrábí reakcí kyseliny borité a ethanolu:
B(OH)₃ + 3CH₃CH₂OH ⇌ B(OCH₂CH₃)₃ + 3H₂O
V neutrálním prostředí reakce neprobíhá a udržuje se rovnováha mezi oběma stranami rovnice. S klesajícím pH (v kyselém prostředí) stoupá množství TEB a vody, zatímco v zasaditém prostředí vzniká více kyseliny borité (popř. boritanu) a vody.
Při výrobě se tedy používá okyselení kyselinou sírovou, následně se vzniklé produkty destilují. Na rozdíl od trimethylboritanu triethylboritan má vyšší teplotu varu, než voda, proto se „oddestilovává“ voda a nezreagovaný ethanol, a následně se oddělí novou destilací TEB od kyseliny sírové a nezreagované kyseliny borité.

Reakce

Hoření trimethylboritanu.

TEB reaguje s vodou za vzniku ethanolu a kyseliny borité, proto musí být chráněn před vzdušnou vlhkostí. Reaguje také se zásadami, např. hydroxidem sodným, dle rovnice:
B(OCH₂CH₃)₃ + 3NaOH → 3CH₃CH₂OH + B(ONa)₃
Látka je značně hořlavá. Teplota vzplanutí je asi 11 °C, tato látka hoří díky boru zeleným plamenem, ale podstatně méně výrazně než trimethylboritan (v porovnání s tím je plamen TEB namodralý). V případě, že TEB je kontaminován TMB, dojde ke značnému zbarvení do zelena (při výrobě TEB z technického lihu je plamen zelený pro obsah methanolu a následně i TMB). Tohoto efektu se užívá při kvalitativní analýze přítomnosti methanolu v ethanolu.
Hoření probíhá dle rovnice:
4B(OCH₂CH₃)₃ + 39O₂ → 4B₂O₃ + 30H₂O + 24CO₂