Trimethylamin

Trimethylamin (zkráceně TMA) je organická sloučenina a nejjednodušší terciární amin. Při pokojové teplotě je v plynném skupenství, ale obvykle se prodává zkapalněný v tlakových lahvích nebo jako 40% vodný roztok. Je zásaditý a lze jej snadno protonovat za vzniku trimethylamoniového kationtu. Trimethylamin je dobrý nukleofil, tato vlastnost je základem většiny jeho využití.

Trimethylamin
strukturní vzorec
kuličkový model molekuly
kalotový model molekuly
Obecné
Systematický název	N,N-dimethylmethanamin
Anglický název	trimethylamine
Německý název	Trimethylamin
Funkční vzorec	(CH3)3N
Sumární vzorec	C3H9N
Vzhled	bezbarvý zapáchající plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS	75-50-3
PubChem	1146
ChEBI	18139
SMILES	CN(C)C
InChI	InChI=1S/C3H9N/c1-4(2)3/h1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	59,11 g/mol
Teplota tání	−117,2 °C (156,0 K)
Teplota varu	3–7 °C (276–280 K)
Hustota	0,67 g/cm3 (0 °C)
Disociační konstanta pKb	4,19
Rozpustnost ve vodě	mísitelný
Bezpečnost
GHS02 GHS04 GHS05 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H220 H315 H318 H332 H335
P-věty	P210 P261 P280 P305 P338 P351
R-věty	R12 R20 R37/38 R41
S-věty	S2 S16 S26 S29
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Trimethylamin je produktem rozkladu organické hmoty a v lidském těle je vytvářen střevní mikroflórou ze složek potravy jako jsou cholin a karnitin. Také je to hlavní látka způsobující zápach z úst a zápach spojovaný s hnitím masa a některými infekcemi.

Výroba

TMA se vyrábí katalyzovanou reakcí methanolu s amoniakem^[2]:

3 CH₃OH + NH₃ → (CH₃)₃N + 3 H₂O

Při této reakci vznikají také dimethylamin a methylamin.

Trimethylamin se také vyrábí reakcí chloridu amonného a paraformaldehydu:

9 (CH₂O)_n + 2n NH₄Cl → 2n (CH₃)₃N·HCl + 3n H₂O + 3n CO₂

Použití

Trimethylamin se používá při výrobě cholinu, inhibitorů růstu rostlin, herbicidů, zásaditých anexů a mnoha barviv.^[3]