Trimethylboran
chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Remove ads
Trimethylboran (zkráceně TMB) je organická sloučenina se vzorcem B(CH3)3, na vzduchu samozápalná.
Remove ads
Vlastnosti
Jako kapalina je tato látka bezbarvá. Nejsilnější pásy v infračerveném spektru má při 1330 cm−1, 3010 cm−1 a 1185 cm−1.
Její teplota tání činí −161,5 °C a teplota varu je −20,2 °C.
Tlak páry lze udávat pomocí vzorce log P = 6,1385 + 1,75 log T − 1393,3/T − 0,007735 T, kde T je teplota v kelvinech.[2] Měrné skupenské teplo varu má hodnotu 25,6 kJ/mol.[3]
Příprava
Trimethylboran popsal Edward Frankland v roce 1862,[4] také získal jeho adukt s amoniakem.[5]
Vzhledem ke své nebezpečnosti nebyla tato sloučenina významněji zkoumána do roku 1921, kdy Alfred Stock a Friedrich Zeidler použili na její přípravu reakci plynného chloridu boritého s dimethylzinkem.[6]
Trimethylboran může být také připraven z Grignardových činidel, pak ovšem obsahuje nečistoty vzniklé z rozpouštědla. V malém množství může být, s 98% výtěžností, vytvořen reakcí trimethylhliníku s bromidem boritým ve směsi dibutyletheru a hexanu.[2]
K dalším možným postupům patří reakce tributylborátu s chloridem trimethylhlinitým a tetrafluorboritanu draselného s trimethylhliníkem.[7]
Je také možné použít reakci fluoridu boritého s methylmagnesiumjodidem.[8]
Remove ads
Reakce
Trimethylboran je na vzduchu ve vyšších koncentracích samozápalný, hoří zeleným plamenem.[9]
Pomalou oxidací kyslíkem v roztoku nebo plynné fázi lze získat dimethyltrioxadiboralan, obsahující cyklus se dvěma atomy boru a třemi aomy kyslíku; hlavním produktem je však dimethylborylmethylperoxid, jenž se rychle rozkládá na dimethoxymethylboran.[10]
Trimethylboran je silnou Lewisova kyselina, vytváří adukty s amoniakem: (NH3):B(CH3)3.[11] i jinými Lewisovými zásadami. Lewisovská kyselost B(CH3)3 byla analyzována pomocí ECW modelu, kde se zjistilyhodnoty EA = 2,90 a CA = 3,60. Při vzniku aduktu s trimethylaminem se objevuje sterické odpuzování atomů N methylových skupin na B. ECW modelem lze určit sílu těchto sterických efektů.
Trimethylboran za pokojové teploty reaguje s vodou a chlorem. Také může reagovat s mastnotou, ovšem nikoliv s polytetrafluorethylenem nebo sklem.[2]
Trimethylboran rovněž vstupuje do reakce s diboranem, kde dochází k disproporcionaci na methyldiboran a dimethyldiboran, (CH3)BH2.BH3 a (CH3)2BH.BH3.
V plynném skupenství reaguje s trimethylfosfinem za vzniku pevné soli, přičemž reakční teplo je −170 kJ/mol. Tento adukt má skupenské teplo sublimace −103 kJ/mol.
S trimethylarsinem a trimethylstibinem TMB nereaguje.[8]
Methyllithium s trimethylboranem vytváří tetramethylboritanovou sůl se vzorcem LiB(CH3)4. Tetramethylboritanový anion je izoelektronický s neopentanem, tetramethylsilanem a tetramethylamonným kationtem.
Použití
Trimethylboran se používá k počítání neutronů, kde musí být velmi čistý.[11]
Také se využívá při chemických depozicích z plynné fáze v případech, kde je třeba bor a uhlík deponovat společně.
Reference
Externí odkazy
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads