Trimethylolpropanfosfit

Trimethylolpropanfosfit je cyklická organická sloučenina patřící mezi fosfity, používaná jako ligand v organokovové chemii. Jedná se o bílou pevnou látku rozpustnou v organických rozpouštědlech. Je vysoce toxický.^[2]

Trimethylolpropanfosfit
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	4-ethyl-2,6,7-trioxa-1-fosfabicyklo[2.2.2]oktan
Sumární vzorec	C6H11O3P
Vzhled	bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	824-11-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	212-523-3
PubChem	13210
SMILES	O1P2OCC(CC)(C1)CO2
InChI	InChI=1/C6H11O3P/c1-2-6-3-7-10(8-4-6)9-5-6/h2-5H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	162,12 g/mol
Teplota tání	56 °C (329 K)
Bezpečnost
GHS06 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H300 H311 H370[1]
P-věty	P260 P264 P270 P301+310 P302+352 P307+311 P321 P322 P330 P361 P363 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

Trimethylolpropanfosfit se připravuje reakcí trimethylolpropanu s chloridem fosforitým nebo trimethylfosfitem (v druhém případě se jedná o transesterifikaci):^[3]

P(OCH₃)₃ + C₂H₅C(CH₂OH)₃ → 3 CH₃OH + C₂H₅C(CH₂O)₃P

První získaná podobná sloučenina byla odvozená od trimethylolethanu,^[4] ale byla špatně rozpustná, a tak bylo věnováno více pozornosti ethylovým derivátům.^[5]

Reakce

Tato sloučenina vytváří izolovatelný ozonid, který se při teplotě nad 0 °C rozkládá a uvolňuje singletový kyslík.

Využití v koordinační chemii

Je známo několik komplexů trymethylolpropanfosfitu, protože je tato látka díky přítomnosti fosfitové skupiny silně zásaditá a má malý Tolmanův úhel (101°).

Bezpečnost

Trimethylolpropanfosfin je vysoce toxický a způsobuje křeče. LD50 u myší při nitrožilním podání je 1,1 mg/kg.^[6][7]