Trimethylsilyljodid

Trimethylsilyljodid, také nazývaný jodtrimethylsilan, zkráceně TMSI, je organická sloučenina křemíku, jodderivát silanu.

Trimethylsilyljodid
Strukturní vzorec
Tyčinkovo-kuličkový model molekuly
Obecné
Systematický název	jodtrimethylsilan
Ostatní názvy	trimethylsilyljodid, TMSI, Jungovo činidlo
Anglický název	Trimethylsilyl iodide
Funkční vzorec	(CH3)3SiI
Sumární vzorec	C3H9SiI
Vzhled	čirá bezbarvá těkavá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	16029-98-4
PubChem	85247
SMILES	I[Si](C)(C)C
InChI	InChI=1S/C3H9ISi/c1-5(2,3)4/h1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	200,09 g/mol
Teplota varu	106–109 °C (379–382 K)
Hustota	1,406 g/cm3[1]
Bezpečnost
GHS02 GHS05 [2] Nebezpečí[2]
Teplota vzplanutí	−31 °C (242 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

Trimethylsilyljodid může být připraven oxdidačním štěpením hexamethyldisilanu jodem^[1] nebo štěpením hexamethyldisiloxanu jodidem hlinitým:^[1]

TMS-TMS + I₂ → 2 TMSI

3 TMS-O-TMS + 2 AlI₃ → 6 TMSI + Al₂O₃

(TMS = (CH₃)₃Si)

Použití

Trimethylsilyljodid se používá k zavedení trimethylsilylové skupiny do alkoholů (obecný vzorec ROH):

ROH + TMSI → RO(TMS) + HI

Tato reakce může být užitečná pro analýzu plynovou chromatografií; vzniklý silylether je těkavější než původní látka.^[3] Díky své nižší ceně se ovšem častěji používá trimethylsilylchlorid.

TMSI reaguje s alkylethery (ROR′) za vzniku silyletherů (ROSiMe₃) a jodalkanů (RI), které mohou být hydrolyzovány na alkoholy (ROH).^[4]

Trimethylsilyljodid se rovněž používá na odstranění tercbutoxykarbonylové chránicí skupiny,^[1][5][6] hlavně tehdy, když jsou ostatní deprotekční metody pro daný substrát nevhodné.^[7]