Trimethylsilyltriflát

Trimethylsilyltriflát je derivát kyseliny trifluormethansulfonové s trimethylsilylovou skupinou. Je podobně reaktivní jako trimethylsilylchlorid a často se používá v organické syntéze.

Trimethylsilyltriflát
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	trimethylsilyl-trifluormethansulfonát
Ostatní názvy	TMSOTf, TMS triflát
Anglický název	Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
Sumární vzorec	C4H9F3O3SSi
Identifikace
Registrační číslo CAS	27607-77-8
PubChem	65367
SMILES	C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
InChI	InChI=1/C4H9F3O3SSi/c1-12(2,3)10-11(8,9)4(5,6)7/h1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	222,25 g/mol
Bezpečnost
GHS02 GHS05 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příklady použití

Stereoselektivní syntézu sedmi benzylovaných proanthokyanidinových trimerů (epikatechin-(4β-8)-epikatechin-(4β-8)-epikatechin trimeru (prokyanidinu C1), katechin-(4α-8)-katechin-(4α-8)-katechin trimeru (prokyanidinu C2), epikatechin-(4β-8)-epikatechin-(4β-8)-katechin trimeru a epikatechin-(4β-8)-katechin-(4α-8)-epikatechin trimerových derivatů) lze provést, s vysokou výtěžností, pomocí kondenzační reakce katalyzované TMSOTf. Deprotekcí (+)-katechinových a (−)-epikatechinových trimerových derivátů vznikají, rovněž s dobrou výtěžností, čtyři přírodní prokyanidinové trimery.^[2]

Trimethylsilyltriflát se také využívá při Takahašiho totální syntéze taxolu a při chemických glykosylačních reakcích.

Používá se rovněž k deprotekci silylenoletherů při jejich přeměně na ketony či aldehydy.