Verbaskosid

Verbaskosid (β-(3,4-dihydroxyfenyl)ethyl-O-α-L-ramnopyranosyl(1→3)-β-D-(4-O-kafeoyl)-glukopyranosid) je kafeoylfenylethanoidový glykosid,^[1] v jehož molekule fenylpropanoid kyselina kávová tvoří esterovou a fenylethanoid hydroxytyrosol etherovou vazbu s ramnózovou jednotkou v molekule disacharidu.^[2]

Verbaskosid
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[2-(3,4-dihydroxyfenyl)ethoxy]-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] (E)-3-(3,4-dihydroxyfenyl)prop-2-enoát
Ostatní názvy	akteosid, kusaginin
Sumární vzorec	C29H36O15
Identifikace
Registrační číslo CAS	61276-17-3
PubChem	5281800
ChEBI	132853
SMILES	C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H](O[C@@H]([C@H]2OC(=O)/C=C/C3=CC(=C(C=C3)O)O)CO)OCCC4=CC(=C(C=C4)O)O)O)O)O)O
InChI	InChI=1S/C29H36O15/c1-13-22(36)23(37)24(38)29(41-13)44-27-25(39)28(40-9-8-15-3-6-17(32)19(34)11-15)42-20(12-30)26(27)43-21(35)7-4-14-2-5-16(31)18(33)10-14/h2-7,10-11,13,20,22-34,36-39H,8-9,12H2,1H3/b7-4+/t13-,20+,22-,23+,24+,25+,26+,27+,28+,29-/m0/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost	624,59 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výskyt

Verbaskosid se vyskytuje u rostlin ze všech čeledí v řádu hluchavkotvarých (Lamiales).^[3]

Jsou známy pouze dva případy výskytu verbaskosidu v rostlinách mimo tento řád.^[4]

U hluchavkovitých je přítomen mimo jiné v léčivkách rodu sápa (Phlomis);^[5] k rostlinám obsahujícím verbaskosid patří také krtičníkovité, například divizna sápovitá (Verbascum phlomoides)^[6] a Verbascum mallophorum',^[7], Buddleja globosa^[8] a Buddleja cordata.^[9]

Z trubačovitých jej obsahují zástupci rodu Pithecoctenium sp a Tynanthus panurensis, ze zástupců čeledi zárazovitých jde o Cistanche sp a zárazu kručinkovou (Orobanche rapum-genistae).^[2] Verbaskosid byl nalezen i u sporýše lékařského (Verbena officinalis),^[10] aloisie citronové (Aloysia citrodora) a libory měňavé Lantana camara,^[11] olivovníku evropského (Olea europaea),^[12] bublinatkovitých (Lentibulariaceae), masožravé rostliny Pinguicula lusitanica,^[4] a Byblis liniflora.^[3]

Deriváty

Deriváty verbaskosidu lze nalézt v divizně vlnité (Verbascum undulatum);^[13][14] apiosidy verbaskosidu se nacházejí v různých diviznách (Verbascum sp).^[15]

V in vitro kulturách

Verbaskosid může být také vytvářen rostlinnými buněčnými kulturami šeříků (Syringa) a zástupců rodu Leucosceptrum.^[16] Může vznikat i u kořenových kultur pavlovnie plstnaté (Paulownia tomentosa).^[17]

Biologická aktivita

Verbaskosid má antimikrobiální účinky,^[8] obzvláště proti zlatému stafylokoku (Staphylococcus aureus).^[9] Vykazuje též protizánětlivé vlastnosti.^[7]

I když byla u verbaskosidu popsána určitá in vitro genotoxicita vůči lidským bílým krvinkám zahrnující proteiny PARP-1 a p53,^[18] tak při následných in vivo testech nebyla žádná genotoxicita potvrzena.^[19] Verbaskosid inhibuje proteinkinázu C.^[11]