Kyselina kávová

Kyselina kávová je organická sloučenina, která patří mezi hydroxykyseliny. Obsahuje fenolovou i akrylovou funkční skupinu. Nachází se ve všech rostlinách, protože je důležitým meziproduktem v biosyntéze ligninu, jedné z hlavních složek rostlin.

Kyselina kávová
strukturní vzorec
model molekuly
Obecné
Systematický název	kyselina 3-(3,4-dihydroxyfenyl)-prop-2-enová
Ostatní názvy	kyselina 3,4-trans-dihydroxyskořicová, kyselina 3,4-dihydroxybenzenakrylová
Latinský název	acidum caffeicum
Anglický název	caffeic acid
Německý název	Kaffeesäure
Sumární vzorec	C9H8O4
Vzhled	žlutá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	331-39-5
PubChem	689043
ChEBI	16433
SMILES	O=C(O)\C=C\c1cc(O)c(O)cc1
InChI	InChI=1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+
Vlastnosti
Molární hmotnost	180,16 g/mol
Teplota tání	223–225 °C (496–498 K)
Hustota	1,478 g/cm3
Bezpečnost
GHS07 GHS08 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výskyt v potravinách

Kyselina kávová se nachází v malém množství (0,03 mg/100 ml) v kávě.^[2] Je jedním z hlavních přírodních fenolů v arganovém oleji.^[3]

Tato kyselina je obsažena ve velkých množstvích v některých léčivých bylinách, jako jsou mateřídouška, šalvěj lékařská a máta klasnatá (kolem 20 mg/100 g), ve skořici cejlonské a badyáníku pravém (kolem 22 mg/100 g), také v semenech slunečnice (8 mg/100 g), červeném vínu (1,88 mg/100 g) a broskvích (okolo 1 mg/100 g). Velmi velká množství se nacházejí v arónii černoplodé (1418 mg/100 g) a v yerba maté (150 mg/100 g).^[2][4][5] Kyselina kávová je také přítomna v ječném^[6] a žitném zrnu.^[2]

Metabolismus

Biosyntéza

Kyselina kávová je v organismech syntetizována hydroxylací kumaroylesteru kyseliny chinové (esterifikována alkoholem s postranním řetězcem). Touto reakcí vznikne ester kyseliny kávové a kyseliny šikimové, který je převeden na kyselinu chlorogenovou. Kyselina kávová je prekurzorem kyseliny ferulové, koniferylalkoholu a sinapylalkoholu, které jsou významnými součástmi ligninu.^[7]

Kyselina kávová a její fenethylester se vytvářejí v mnoha druzích rostlin.^[8][9]

Biodegradace

Kyselina kávová je enzymem kafeát 3,4-dioxygenázou přeměněna na 3-(2-karboxyethenyl)-cis,cis-mukonát.

Farmakologie

Kyselina kávová je antioxidant in vitro a také in vivo.^[10] Má rovněž imunomodulační a protizánětlivé účinky. Překonává ostatní antioxidanty tím, že snižuje tvorbu aflatoxinu o více než 95 %.

Kyselina kávová je náchylná k samovolné oxidaci na vzduchu, čemuž zabraňují glutathionové a thiolové sloučeniny (cystein, kyselina thioglykolová a thiokresol) a také kyselina askorbová.^[11] Oxidací kyseliny kávové v kyselém prostředí za použití jodistanu sodného dochází k tvorbě dimerů s furanovou strukturou (izomerů kyseliny 2,5-(3′,4′-dihydroxyfenyl)tetrahydrofuran-3,4-dikarboxylové).^[12] Kyselinu kávovou lze rovněž polymerizovat použitím avidin-peroxidáza/H₂O₂ oxidačního systému.^[13]

Izomery

• Kyselina umbelová (2,4-dihydroxyskořicová)
• Kyselina 2,3-dihydroxyskořicová
• Kyselina 2,5-dihydroxyskořicová