Von Braunova reakce

Von Braunova reakce je organická reakce terciárního aminu s bromkyanem za vzniku organického kyanamidu.^[1] Jako příklad může sloužit reakce N,N-dimethyl-1-naftylaminu:^[2]

Bromkyan lze nahradit chlorethylchlorformiátem.^[3]

Mechanismus

Mechanismus této reakce zahrnuje dvě nukleofilní substituce: nejprve amin jako první nukleofil odštěpuje atom bromu, poté tento atom slouží jako druhý nukleofil.^[4]

Na následujícím obrázku je mechanismus popsán na reakci trimethylaminu:^[5]

Na začátku reaguje trimethylamin s bromkyanem za vzniku kvartérní amonné soli, ze které se pak odděluje brommethan a vzniká dimethylkyanamid. Jedná se o bimolekulární nukleofilní substituci (S_N2).