Von Braunova reakce

chemická reakce From Wikipedia, the free encyclopedia

Remove ads

Von Braunova reakce je organická reakce terciárního aminu s bromkyanem za vzniku organického kyanamidu.[1] Jako příklad může sloužit reakce N,N-dimethyl-1-naftylaminu:[2]

Thumb

Bromkyan lze nahradit chlorethylchlorformiátem.[3]

Mechanismus

Mechanismus této reakce zahrnuje dvě nukleofilní substituce: nejprve amin jako první nukleofil odštěpuje atom bromu, poté tento atom slouží jako druhý nukleofil.[4]

Na následujícím obrázku je mechanismus popsán na reakci trimethylaminu:[5]

Thumb

Na začátku reaguje trimethylamin s bromkyanem za vzniku kvartérní amonné soli, ze které se pak odděluje brommethan a vzniká dimethylkyanamid. Jedná se o bimolekulární nukleofilní substituci (SN2).

Remove ads

Odkazy

Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Remove ads