Wielandův–Miescherův keton

Wielandův–Miescherův keton (WMK) je organická sloučenina^[1], racemický bicyklický diketon, a všestranná surovina pro organickou syntézu; používá se k přípravě a výrobě více než 50 látek, hlavně seskviterpenoidů, diterpenů a steroidů, které mají antimikrobiotické, antivirotické, imunomodulační nebo i jiné účinky. Látka je pojmenována po chemicích Karlu Miescherovi a Peteru Wielandovi. Příklady syntéz prováděných za použití tohoto diketonu jako výchozího materiálu jsou výroba ancistrofuranu^[2] a taxolu.^[3]

Wielandův–Miescherův keton
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	8a-methyl-3,4,8,8a-tetrahydronaftalen-1,6(2H,7H)-dion
Anglický název	Wieland–Miescher ketone
Německý název	Wieland-Miescher Keton
Sumární vzorec	C11H14O2
Identifikace
Registrační číslo CAS	20007-72-1
PubChem	89262
SMILES	CC12CCC(=O)C=C1CCCC2=O
InChI	InChI=1/C11H14O2/c1-11-6-5-9(12)7-8(11)3-2-4-10(11)13/h7H,2-6H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	178,228 g/mol
Teplota tání	47–50 °C (320–323 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Původní Wielandův–Miescherův keton je racemický a získává se Robinsonovou anelací 2-methylcyklohexan-1,3-dionu a methylvinylketonu. Alkohol vznikající jako meziprodukt nebyl izolován. 2-methylcyklohexan-1,3-dion lze připravit z resorcinolu^[4] hydrogenací na dihydroresorcinol (ve formě enolátu) za použití Raneyova niklu následovanou alkylací methyljodidem.

Enantioselektivní syntéza WMK využívá L-prolin jako organický katalyzátor^[5]:

Byly také zkoumány další katalyzátory založené na prolinu.^[6]