Methylvinylketon

Methylvinylketon (MVK, systematický název butenon), je reaktivní organická sloučenina a nejjednodušší enon. Je užitečným meziproduktem při syntéze dalších sloučenin.

Methylvinylketon
Zjednodušený racionální vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	Butenon
Ostatní názvy	But-3-en-2-on, methylenaceton, MVK
Anglický název	Methyl vinyl ketone
Německý název	Methylvinylketon
Funkční vzorec	H2C=CH-CO-CH3
Sumární vzorec	C4H6O
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	78-94-4
PubChem	6570
SMILES	CC(=O)C=C
InChI	InChI=1/C4H6O/c1-3-4(2)5/h3H,1H2,2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	70,090 g/mol
Teplota tání	−7 °C (266 K)
Teplota varu	81,4 °C (354,6 K)
Rozpustnost ve vodě	rozpustný
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v polárních organických rozpouštědlech
Bezpečnost
GHS02 GHS05 GHS06 GHS07 GHS09 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

MVK se průmyslově vyrábí kondenzací acetonu a formaldehydu, po níž následuje dehydratace. Podobně se dá získat Mannichovou reakcí diethylamoniumchloridu (chloridu kationtu odvozeného od diethylaminu) s acetonem za vzniku Mannichova adduktu^[2]

CH₃C(O)CH₃ + CH₂O + [H₂NEt₂]Cl → [CH₃C(O)CH₂CH₂N(H)Et₂]Cl + H₂O

který je následně zahříván, čímž se vytvoří chlorid amonný a MVK.^[2]

[CH₃C(O)CH₂CH₂N(H)Et₂]Cl → CH₃C(O)CH=CH₂ + [H₂NEt₂]C

Reaktivita a použití

MVK může působit jako alkylační činidlo, jelikož je účinným Michaelovým akceptorem. Byl používán na přípravu steroidů Robinsonovou anelací:

Robinsonova annulace

Jeho alkylační vlastnosti způsobují vysokou toxicitu, ale dělají z něj užitečný meziprodukt v organické syntéze. MVK spontánně polymerizuje. Obvykle se skladuje v hydrochinonu, který polymerizaci inhibuje.

Vinklozolin je fungicid vyráběný za použití MVK.

Jako elektrofilní alken může tvořit adukty s cyklopentadienem. Vzniklý norbornenový derivát je meziproduktem při syntéze pesticidu biperidenu a přes svůj kyanohydrin také vinklozolinu. Rovněž se jedná o prekurzor syntetického vitaminu A.

MVK se též používá na výrobu některých léčiv jako jsou etorfin, buprenorfin, butaklamol a etretinát.

Bezpečnost

MVK je značně nebezpečný, při vdechnutí způsobuje kašlání a dušnost i při nízkých koncentracích. Také snadno způsobuje dráždění očí, kůže a sliznic.