Vanillin

Vanillin (systematisk navn 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd) er en organisk forbindelse med molekylformlen C₈H₈O₃. Det er det vigtigste aromastof i vaniljeplantens (Vanilla planifolia) frugter. Kemisk er vanillin et derivat af benzaldehyd med en hydroxylgruppe og en ætergruppe.

Vanillin
Generelt
Systematisk navn	4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd
Andre navne	Vanillin Methylvanillin Vanillinaldehyd
Molekylformel	C8H8O3
Molarmasse	152,15 g/mol
Fremtræden	Hvide krystaller
CAS-nummer	121-33-5
EC-nummer	204-465-2
PubChem	1183
SMILES	c1(C=O)cc(OC)c(O)cc1
InChI	1/C8H8O3/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-5,10H,1H3
E-nummer	Aromaer har ikke e-numre[1]
Kemiske egenskaber
Massefylde	1,056 g/cm3[2]
Opløselighed i vand	10 g/L
Smeltepunkt	81,5 °C (354,7 K)[2]
Kogepunkt	285 °C (558 K)[2]
Syrestyrkekonstant (pKa)	7,781
Basestyrkekonstant (pKb)	6,216
Struktur
Krystalstruktur	Monoklin
Termokemi
Std. entalpi af forbrænding ΔcHo298	−3,828 MJ/mol
Sikkerhed
EU klassifikation	Sundhedsskadelig (Xn)
NFPA 704
R-sætninger	R22
Flammepunkt	147 °C (420 K)
Beslægtede stoffer
Relaterede forbindelser	Anisaldehyd Eugenol Fenol Vanillylalkohol
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)
v d r

Vanillin kan fremstilles syntetisk ud fra bl.a. lignin (som er et restprodukt fra papirproduktion), eugenol eller guaiacol. Syntetisk vanillin fremstilles nu til dags primært ud fra lignin eller guaiacol. Da syntetisk vanillin er meget billigere end ægte vanilje, benyttes det ofte til at give vaniljesmag i fødevarer, f.eks. flødeis og chokolade. Syntetisk vanillin fremstillet ud fra lignin har angiveligt en rigere smag end vanillin fremstillet fra guaiacol; forskellen beror på tilstedeværelsen af acetovanillon, som forekommer i små mængder i syntetisk vanillin fra lignin. Ifølge et studium fra 1997 var det dog ikke muligt for en blindtestgruppe at skelne smagen af de to typer syntetisk vanillin fra hinanden; gruppen kunne imidlertid godt skelne mellem duftene.^[3][4]