2-Ethylhexylacrylat

2-Ethylhexylacrylat gehört zu der Gruppe der Acrylate. Es ist eine farblose, bei Raumtemperatur flüssige chemische Verbindung mit süßlichem Geruch.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel – Isomerengemisch
Allgemeines
Name	2-Ethylhexylacrylat
Andere Namen	Acrylsäure-2-ethylhexylester Octylacrylat 2-Propensäure-2-ethylhexylester ETHYLHEXYL ACRYLATE (INCI)[1]
Summenformel	C11H20O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-11-7 EG-Nummer 203-080-7 ECHA-InfoCard 100.002.801 PubChem 7636 Wikidata Q209383
Eigenschaften
Molare Masse	184,28 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,89 g·cm−3[2][3]
Schmelzpunkt	−90 °C[2][3]
Siedepunkt	214 °C[2] 91 °C (13 hPa)[3]
Dampfdruck	0,132 hPa (20 °C)[2] 1,33 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (0,1 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Brechungsindex	1,4332 (25 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​335​‐​412 P: 280​‐​302+352​‐​333+313​‐​304+340​‐​312[2]
MAK	DFG/Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 38 mg·m−3[2][6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Das als Racemat vorliegende 2-Ethylhexylacrylat wird z. B. durch Veresterung von Acrylsäure mit racemischem 2-Ethylhexanol in Gegenwart von Hydrochinon als Polymerisationsinhibitor und einer starken Säure, wie z. B. Methansulfonsäure mit Toluol als Schleppmittel in einer Reaktivdestillation in hoher Ausbeute hergestellt.^[3][7]

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

2-Ethylhexylacrylat besitzt eine starke Neigung zu polymerisieren. Die Polymerisation kann durch Licht, Peroxide, Verunreinigungen oder Hitze hervorgerufen werden. Die Polymerisationswärme beträgt −78,2 kJ·mol⁻¹ bzw. −424 kJ·kg⁻¹.^[8] Es kann in Kombination mit starken Oxidationsmitteln heftige Reaktion hervorrufen. Die chemischen, physikalischen und toxikologischen Eigenschaften können allerdings durch Zusätze oder Stabilisatoren stark modifiziert werden.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Ethylhexylacrylat gilt als schwer entzündbare Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 86 °C.^[2][9] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,8 Vol.‑% (60 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,0 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[2][9] Der untere Explosionspunkt liegt bei 77 °C.^[2] Die Zündtemperatur beträgt 245 °C.^[2][9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

2-Ethylhexylacrylat gehört zusammen mit Butylacrylat zu den wichtigsten Basismonomeren zur Herstellung von Acrylatklebstoffen. 2-Ethylhexylacrylat kann durch radikalische Polymerisation zu Makromolekülen mit einer Molmasse bis zu 200.000 g/mol reagieren. Um die Eigenschaften des resultierenden Stoffes zu modifizieren, können andere Monomere wie Vinylacetat, Methylacrylat und Styrol oder Moleküle mit funktionellen Gruppen zugegeben werden.^[10] Die Verbindung findet auch als Reaktivverdünner bei der radikalischen Strahlenhärtung Verwendung.^[3]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu ETHYLHEXYL ACRYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. Eintrag zu 2-Ethylhexylacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu (2-Ethylhexyl)acrylat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Juni 2018.
4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-246.
5. Eintrag zu 2-ethylhexyl acrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 103-11-7 bzw. 2-Ethylhexylacrylat), abgerufen am 2. November 2015.
7. Patent US2917538: Process for the production of acrylic acid esters. Angemeldet am 19. Dezember 1957, veröffentlicht am 15. Dezember 1959, Anmelder: The Dow Chemical Co., Erfinder: R.L. Carlyle.
8. Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/369.
9. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
10. Bodo Müller, Walter Rath, Walter Rath: Formulierung von Kleb- und Dichtstoffen. 1. Auflage. Vincentz Network, Hannover 2004, ISBN 3878707916, S. 235 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).