Butyrylchlorid

Butyrylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Carbonsäurehalogenide.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Butyrylchlorid
Andere Namen	Buttersäurechlorid Butanoylchlorid
Summenformel	C4H7ClO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 141-75-3 EG-Nummer 205-498-5 ECHA-InfoCard 100.004.999 PubChem 8855 Wikidata Q5003202
Eigenschaften
Molare Masse	106,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,03 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−89 °C[1]
Siedepunkt	101 °C[1]
Dampfdruck	39 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser[1] mischbar mit Ethanol[2]
Brechungsindex	1,412 (20 °C, 589 nm)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​290​‐​302​‐​331​‐​314 P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310[1]
Toxikologische Daten	1000–1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Butyrylchlorid kann durch Reaktion von Buttersäure mit Thionylchlorid gewonnen werden.^[5]

${\displaystyle \mathrm {C_{4}H_{7}OOH+SOCl_{2}\longrightarrow C_{4}H_{7}ClO+SO_{2}+HCl} }$

Eigenschaften

Butyrylchlorid ist eine flüchtige, leicht entzündbare, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sich in Wasser zersetzt. Ihre wässrige Lösung reagiert sauer.^[1]

Verwendung

Butyrylchlorid kann in der organischen Chemie für Friedel-Crafts-Reaktionen verwendet werden.^[6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Butyrylchlorid bilden mit Luft explosive Gemische (Flammpunkt: 8 °C, Zündtemperatur: 280 °C).^[1]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Butyrylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics 2012-2013. CRC Press, 2012, ISBN 1-4398-8049-2, S. 3–78 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
3. Datenblatt Buttersäurechlorid bei Merck, abgerufen am 1. März 2013.
4. Eintrag zu Butyryl chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. V. K. Ahluwalia, R. Aggarwal: Comprehensive Practical Organic Chemistry: Preparations And Quantitative Analysis. University Press (India), 2000, ISBN 81-7371-475-4, S. 15 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
6. Hisashi Yamamoto, Koichiro Oshima: Main Group Metals in Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-3-527-60535-4, S. 370 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).