Diazepam

Diazepam, in Deutschland von 1963 bis 2015 als Valium (in der DDR bis 1990 als Faustan) vermarktet, ist ein psychoaktiv wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der Benzodiazepine mit relativ langer Halbwertszeit von 20 bis 50 Stunden. Valium erreichte in der Bevölkerung einen hohen Bekanntheitsgrad – ähnlich wie Aspirin – und galt als Rosa Brille auf Rezept.[3] Diazepam ist angezeigt zur Behandlung von Angstzuständen, zur Therapie epileptischer Anfälle und zur Prämedikation vor chirurgischen und diagnostischen Eingriffen. Da es bei einer Langzeittherapie mit Diazepam zu einer psychischen und körperlichen Abhängigkeit kommen kann, wird der Wirkstoff vorrangig in der Akuttherapie – das heißt nicht länger als vier bis sechs Wochen – eingesetzt.[4] Diazepam hat einen hohen medizinischen Stellenwert. Es ist in der Liste der unentbehrlichen Medikamente der Weltgesundheitsorganisation (WHO) aufgeführt.

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Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Diazepam
Andere Namen	Methyldiazepinon 7-Chlor-1-methyl-5-phenyl-3-hydro-1,4-benzodiazepin-2-on (IUPAC) Diazepamum (Latein)
Summenformel	C16H13ClN2O
Kurzbeschreibung	schwach gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 439-14-5 EG-Nummer 207-122-5 ECHA-InfoCard 100.006.476 PubChem 3016 ChemSpider 2908 DrugBank DB00829 Wikidata Q210402
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05BA01
Wirkstoffklasse	Benzodiazepin Anxiolytikum Antikonvulsivum Hypnotikum
Wirkmechanismus	Allosterischer Modulator des GABAA-Rezeptors
Eigenschaften
Molare Masse	284,74 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	125–126 °C[2]
pKS-Wert	3,4[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (50 mg·l−1 bei 25 °C)[2] löslich in DMF und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312[2]
Toxikologische Daten	249 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 25 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.