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organische aromatische Verbindung, Feststoff Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) ist ein mit vier Methylgruppen substituiertes Benzol und damit ein aromatischer Kohlenwasserstoff. Es gehört mit seinen Isomeren Prehnitol (1,2,3,4-Tetramethylbenzol) und Isodurol (1,2,3,5-Tetramethylbenzol) zur Stoffgruppe der Tetramethylbenzole und auch zur Gruppe der C4-Benzole.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Durol | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
1,2,4,5-Tetramethylbenzol | ||||||||||||||||||
Summenformel | C10H14 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
kristalliner weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 134,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
Dichte |
0,838 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Siedepunkt |
196,8 °C[1] | ||||||||||||||||||
Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
Brechungsindex |
1,4790 (81 °C)[2] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Durol wurde 1870 von Paul Jannasch und Rudolph Fittig entdeckt.[3] Die Entdecker berichten, dass es der erste Kohlenwasserstoff der Benzolreihe sei, der bei Raumtemperatur fest ist. Der Name wurde daher nach dem lat. durus (= hart) gewählt.[4] Es ist ein weißer kristalliner Feststoff und besitzt aufgrund seiner Symmetrie (C 2) im Vergleich zu den beiden anderen Isomeren den höchsten Schmelzpunkt von 79,2 °C.[1]
In einem 1H-NMR-Spektrum sind zwei Signale zu sehen – ein Signal für die beiden aromatischen Wasserstoffatome und ein Signal für die 12 Wasserstoffatome der vier Methylgruppen; Durol wird als interner Standard verwendet.[5]
Die Darstellung erfolgt durch Umsetzung von Methylchlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid mit Benzol[6] oder p-Xylol[7], oder durch Umsetzung von Formaldehyd/HCl mit Xylolgemischen[8]. Es ist zudem ein Nebenprodukt des Methanol-to-Gasoline-Verfahrens.[9]
Der Stoff wird unter anderem zur Herstellung von Pyromellitsäuredianhydrid verwendet.[1]
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