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organische Verbindung, Duftstoff Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Phytol ist ein Diterpen-Alkohol. Es existiert das cis- und das trans-Isomer des Phytols.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Phytol | ||||||||||||||||||
Andere Namen | |||||||||||||||||||
Summenformel | C20H40O | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 296,54 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
Dichte |
0,85 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
Siedepunkt | |||||||||||||||||||
Dampfdruck | |||||||||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||||||||
Brechungsindex |
1,463 (20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Natürlich kommt Phytol in der Große Klette (Arctium lappa), Einjährigem Beifuß (Artemisia annua), Grünem Kardamom (Elettaria cardamomum), Blasentang (Fucus vesiculosus), Houttuynia cordata, Jasmin (Jasminum officinale), Flachs (Linum usitatissimum), Andorn (Marrubium vulgare), Pfefferminze (Mentha x piperita), Perilla (Perilla frutescens), Braunelle (Prunella vulgaris), Kudzu (Pueraria montana), Sägepalmen (Serenoa repens) und Studentenblumen (Tagetes lucida) vor.[5]
Als alkoholische Komponente kommt es verestert im Chlorophyll vor.
Phytol konnte erstmals 1909 von Richard Willstätter durch Hydrolyse von Chlorophyll isoliert werden. 1929 klärte Franz Gottwalt Fischer die Struktur des Phytols auf.[6]
Phytol besitzt einen leicht fruchtigen Geruch und wird auch als Duftstoff in Seifen, Kosmetik und Haushaltsprodukten verwendet.[7] Bei Raumtemperatur liegt Phytol als durchsichtige bis leicht gelbliche Flüssigkeit vor.[7] Es wird für die Synthese von Vitamin E und Vitamin K benötigt. Während der Diagenese ist Phytol Ausgangsverbindung für die Bildung von Pristan und Phytan.
Die orale Gabe von Phytol im Futter von C57BL/6N EAE-Mäusen (5 g Phytol pro kg Futter) reduzierte die gezeigten klinischen Symptome signifikant.[8] Die Wirkung von Phytol beruht dabei, zumindest teilweise, auf einer Interaktion mit dem Proteinkomplex NADPH Oxidase 2.
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